β-烷氧乙烯基三氟甲基酮类化合物在有机合成中的应用.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 Vo1．28，2008 第 12期，2023~2038 ChineseJournalofOrganicChemistry No．12，2023~2038 · 综述与进展 · 3／·烷氧乙烯基三氟甲基酮类化合物在有机合成中的应用 陈 阳 “ 水声霞 “ 方 向 吴范宏 ，扫 华东理工大学化学与分子工程学院 结构可控先进功能材料及其制各重点实验室 上海 200237) 中国科学院上海有机化学研究所 有机氟化学重点实验室 上海 200032) 摘要 烷氧乙烯基三氟甲基酮类化合物作为一类典型的含氟砌块，被广泛地应用于含氟有机化合物的合成中．综述 了近年来此类含氟砌块的研究进展，特别是在合成各种含氟杂环化合物中的应用． 关键词 含氟砌块；杂环化合物；烷氧乙烯基三氟甲基酮 Applicationof3／一AlkoxyvinylTrifluoromethylKetonestothe SynthesisofHeterocycles CHEN，Yang SHUI，Sheng—Xia“ FANG Xiang WU，Fang—Hong aLaboratoryforAdvancedMawrialandInstituteofFineChemicals，SchoolofChemistryandMolecularEngineerg， EastChinaUniversityofScienceandTechnology，Shanghai20023~ (KeyLaboratoryofOrganofluorineChemistry，ShanghaiInstituteofOrganicChemistry， ChineseAcademyofSciences，Shanghai200032) Abstract Asatypicalfluorine—containingbuildingblock，8一alkoxyvinyltrifluoromethylketonesare broadlyusedtosynthesizefluorinecontainingorganiccompounds．Thispaperreviewstherecentprogress onthestudyofthissynthon，includingtheapplicationinhtesynthesisoffluorine—containingheterocycles． Keywords fluorine—containingbuildingblock；heterocycle；fl-alkoxyvinyltrifluoromethylketone 近年来，随着有机氟化学的发展和含氟有机化合物 应用广泛．本文回顾了近年来此类砌块的研究进展，并 的广泛应用，含氟合成砌块法作为一种选择性好、产率 着重讨论了其在合成杂环化合物中的应用． 高且反应条件温和地将氟元素引入到各类有机化合物 的方法得到了有机化学家们的重视，已经有相当多的含 1 砌块的制备 氟砌块在文献中报道．其中，由于含三氟甲基的有机化 合物其潜在的生物和药理活性，使得含三氟甲基的合成 ． 烷氧乙烯基三氟甲基酮 (1)及其类似物2主要是通 砌块倍受青睐，由此合成的各种含三氟甲基的杂环类化 过三氟乙酸酐或三氟乙酰氯同烯醚反应来制备．在其制 合物f】】更是许多药物合成的重要中间体． 烷氧乙烯基 备方法 中，以三氟 乙酸酐为原料最为方便简捷 ll 三氟甲基酮类化合物是其中一类应用广泛的含氟合成 (Sc