碱性氧化铝固载氟化钾催化查尔酮的环氧化反应.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 Vo1．28，2008 第 12期，2162~2165 ChineseJournalofOrganicChemis仃y No．12，2162~2165 · 研究简报 · 碱性氧化铝固载氟化钾催化查尔酮的环氧化反应 李记太术 刘献锋 刘晓茹 李 玲 (河北大学化学与环境科学学院 河北省分析科学技术重点实验室 保定 071002) 摘要 在 KF／碱性 A12O3的催化下，利用 3O％的过氧化氢水溶液作为氧化剂，对查尔酮进行环氧化反应，合成了系列 2，3一环氧一1，3一二芳基丙酮，收率79％~99％．该方法反应条件温和、无副反应、收率高、对环境友好． 关键词 环氧酮；合成；Ⅺ、／碱性A1203；环氧化反应 EpoxidationofChalconesCatalyzedbyKFSupportedon BasicAlumina LI，Ji—Tai LIU，Xian—Feng LIU，Xiao—Ru LI，Ling (KeyLaboratoryofAnalyticalScienceandTechnologyofHebeiProvince，CollegeofChemistryandEnvironmentalScience， HebeiUniversity，Baoding071002) Abstract 2,3一Epoxy一1-phenyl一3-[(un)substitutedpheny1]一1一propanonesweresynthesizedin79％～99％ yieldsviahteepoxidationofchalconeswiht aqueoushydrogenperoxidecatalyzedbyKFadsorbedonbasic alumina．Incomparisonwiht typicalmethods，thisenvironmentallyfriendlyprocedurehasseveral important featuresincludingmildconditions，nosidereactionsandhighyields． Keywords aS-epoxyketone；synhtesis；KF／basicA1203；epoxidation 2，3．环氧一1，3．二芳基丙酮是一类重要的有机 中间 大，且绝对无水的叔丁基过氧化氢不易制备． 体 l【】，可以选择性地转化为手性化合物，广泛用于有机 过氧化氢是一种经济、易得、安全的氧化剂，不污 合成和具有生理活性的药物合成[2】．通过 不饱和酮 染环境，已经应用于许多有机氧化反应 ]．我们曾利用 的环氧化反应制备 2，3．环氧．1，3二芳基丙酮是一种有效 KF／碱性 Al2O3催化丙二酸二乙酯与查尔酮的 Michael 而实际的合成方法 3【]．传统方法使用过氧化氢，在强碱 加成反应 、取代环己酮衍生物 o]和苯并毗喃衍生物的 性溶液中进行反应4【】，需要严格控制反应的pH值[5】，且 合成 【“】，均取得 良好的结果．这促使我们采用 KF／碱性 常有红色粘稠的副产物生成，分离提纯麻烦． A1：03催化剂，以过氧化氢为氧化剂，通过查尔酮的环 氧化铝及其固载无机盐类催化剂近年来在有机 氧化合成 目标化合物(Eq．1)． 反应中得到广泛的应用L6J．这类催化剂比传统的催化 剂在产率、选择性等多方面有更高的效率，具有价廉 1 实验部分 易得、对环境污染小、后处理简单、反应条件温和等特 点．Yadav等 曾使用KF／A1203催化剂，以溶