三唑类席夫碱的绿色合成和生物活性的研究.docVIP

第４２卷第３期 ２０１２年５月  温州医学院学报 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｗｅｎｚｈｏｕ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｏｌｌｅｇｅ  Ｉ论  Ｖｂｌ．４２ ＮＯ．３ Ｍａｙ．２０１２ 著ｌ 三唑类席夫碱的绿色合成和生物活性研究 孙庆庆，王敏，沈淑娇，徐洪良，叶晓霞 （温州医学院药学院，浙江温州３２５０３５） ［摘要］目的：绿色合成三唑类席夫碱并进行调节植物生长活性研究。方法：以水、乙醇为溶剂代替传 统方法中采用的强碱ＫＯＨ。绿色合成了１７个三唑类席夫碱化合物，选取双子叶植物萝Ｐ种子和单子叶植物 小麦种子进行调节植物生长活性测试。结果：经红外光谱、质谱、磁共振氩谱与碳谱确证了１７个化合物 的结构；化合物４和５为新化舍物。活性测试表明：化合物ｌ一８对双子叶植物生长有明显的促进作用。化 合物９—１７对双子叶植物生长表现为促进或抑制作用。化合物Ｉ—１７对单子叶植物生长表现为促进或抑制 作用。结论：与传统合成方法相比．奉研究方法具有简便．绿色、操作简单特点；合成化合物在不同浓度 下均具有较强的促进或抑制植物生长作用，尤其是化合物１和８在１０ ｕｇ／ｍＬ时，对双子叶植物生长有明显 的促进作用；化合物６和７在ｌｏ¨ｇ／ｍＬ时，对单子叶植物生长有较强的促进作用；这类化合物有望开发成 植物生长促进剂。 ［关键词］ 三唑类席夫碱：绿色合成；活性测试 ［中图分类号］Ｒ９１４．４［文献标志码］Ａ［文章编号］１０００—２１３８（２０１２）０３－０２１８一０６ Ａ ｇｒｅｅｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｅｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｏｍｅ ｔｒｉａｚｏｌｅ ｓｃｈｌｆｆ ｂｅｓｅｓ ＳＵＮ Ｏｉｎｇｑｉｎｇ． ｆｆＡＮＧ髓ｉｎ．ｓＨ烈ｓｈｕｊｉａｏ．聃Ｂｏｎｇｌｔａｎｇ．ＹＥ Ｘｉａｏｘｉａ．Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ．Ｗｅｎｚｈｏｕ№ｄｉｃａｌ Ｃ０１１ｅｇｅ． ｗｅｎｚｈｏｕ．３２５０３５ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ；Ｔｏ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅ ｓｃｈｉｆｆ ｂａｓｅｓ ｂｅａｒｉｎｇ ｔｒｉａｚｏｌｅ ｉｎ ａ ｇｒｅｅｎ ｗａｙ ａｎｄ ｅｘａｍｉｎｅ ｔｈｅ ｐｌａｎｔ—ｇｒｏｗｔｈ ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｔｉｔｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｍｅｔｈｏｄｓ：Ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ （１—１７）ｗｅｒｅ ｐｒｅｐａｒｅｄ ｉｎ ｗａｔｅｒ ｏｒ ｅｔｈａｎｏｌ ｓｏｖｌｅｎｔ ｉｎ ｐｌａｃｅ ｏｆ ＫＯＨ，ｗｈｉｃｈ ｗａｓ ｕｓｅｄ ｉｎ ｔｈｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｗａｙ．Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ Ｏｎ ｔｈｅ ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｗｈｅａｔ ａｎｄ ｒｅｄｉｓｈ ｐｌａｎｔ ｗｅｒｅ ｅｖａｌｕａｔｅｄ．Ｒｅｓｕｌｔｓ；Ａｌｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｂｙ ＩＲ．ＭＳ。 ＩＨ ＮＭＲ ａｎｄ １３ｃ Ｎ腿ｓｐｅｃｔｒｕｍ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ４ ａｎｄ ５ ｗｅｒｅ ｎｅｗ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ Ｉ一８ ｓｈｏｗｅｄ ａｎ ｏｂｖｉｏｕｓ ｐｒｏｍｏｔｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ ｏｎ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｒａｄｉｓｈ ｐｌａｎｔ．Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ９—１７ ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｐｒｏｍｏｔｉｎｇ ｏｒ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｒａｄｉｓｈ ｐｌａｎｔ．Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｄｉｓｐｌａｙｅｄ ｐｒｏｍｏｔｉｎｇ ｏｒ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｗｈｅａｔ ｐｌａｎｔ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｒｅｐｏｒｔｅｄ ｒｅｓｅａｒｃｈ，ｎｏｒ ａｄｏｐｔｅｄ ｗａｙ ｉｓ ｓｉｍｐｌｅ，ｅａｓｉｌｙ ｈａｎｄｌｅ ａｎｄ ｇｒｅｅｎ．Ｔｈｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｈａｄ ｐｒｏｍｏｔｉｎｇ ｏｒ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ ｏｎ ｐｌａｎｔ ｉｎ ｌＯ ｐｇ／ｍＬ ｏｒ １００ ｕｇ／ｍＬ．Ｅｓｐｅｃｉａｌｌｙ，ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｌ ａｎｄ ８ ｅｘｐｒｅｓｓｅｄ ｃｌｅａｒ ｐｒｏｍｏｔｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ ｒａｄｉｓｈ ｐｌａｎｔ ｉｎ １０懈／ｍｋ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ６ ａｎｄ ７ ｒ