光学纯的胍催化下的不对称Michael加成反应的研究.pdf

中文摘要 本文研究了光学纯的胍催化的Michael加成反应。设计和合成了7种结构 新颖的光学纯的胍，并研究了它们在不对称Michael加成反应中的应用。f取得 了以下的结果： (1)发现光学纯的胍能够有效的催化西佛碱叔丁酯与a，8一不饱和酸酯等的反 应，温度对该反应的产率有大的影响，但对ee值影响较小；溶剂对反应的影 响也较大，其中四氢呋喃最好，产率98％，最高ee值为54．5％，为目前有关 这方面研究的最好结果。 (2)发现光学纯的胍能有效的催化西佛碱叔丁酯与N一丙烯酰D恶唑烷酮的反应， 四氢呋哺为溶剂，低温下最高产率98％，最高ee值为44．1％。 加成反应，溶剂及温度对反应均有较大影响，--20。C，以四氢呋哺为溶剂，反 应的手性选择性达到70％ee。『，”。 关键词：不对称Michael加成反应，光学纯的胍，催化。 分类号：0621．34 复旦大学硕士论文 ii Abstract This focusedonthe Michaeladditionreaction report asymmetric catalyzedby new were enantiopurereagents．sevenenantiopureguandines and totheMichaeladditionreactionasthe applied asymmetriccatalysts．Some good resultswasobtained． the can Michaeladdition between (a)Enantiopureguanidinecatalyze reaction derivativesand the has effect glycine acrylate onthe esters．Temperature strong yield but oneOilthe sinail valueof enantiomericexcess．THFfoundto was beamore suitable solvent．98％ofand ee yield54．5％ofwereachieved when(R，R)一N，N’一 was asthe used base． Bis(1一(1一naphthyl)ethyl)guanidine enantiopure call theMichael