苯并噻吩3甲醛的合成研究.pdfVIP

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浙江大学硕士研究生论文 摘要 苯并噻吩一3一甲醛是一个重要的有机合成中间体,而且常用作合成多环噻吩 同系物的基础原料。在参照了多篇文献的基础上,我们选择了一条由苯硫酚为起 始原料,经过硫醚化、环化、光照溴化、季铵盐化、水解共五步反应的合成路线 制得苯并噻吩一3一甲醛。该路线所需原料便宜易得,步骤简洁,操作简便,总收 率达32%,最终产品纯度达98%以上。对各步反应条件进行优化,该路线可以 很容易的实现苯并噻吩一3一甲醛的定制化生产。 关键词:苯并噻吩一3一甲醛,3-甲基苯并噻吩,合成,N一溴丁二酰亚胺,光照溴 化,Sommelet反应 浙江大学硕士研究生论文 isall imermediaein Benzo[b]thiophene一3一carboxatdehydeimportant organic it couldbeusedasa raw for synthesis, material some especially preparing aromatic various methods,we polycyclicthiophenes.Reviewingsynthetic synthesized frombenzenetiolvia Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehydethiolation,cyclization, and overallof32%andthe of bromination,qumefismionhydrolysis.Theyield purity 98%wereachieved.Afterand technicalconditionsofeach improvinginvestigating of scientific routeandafavourabletechnical stepreactions,a synthetic conditions havebeen thebasisforourcustom manufacture. found,itprovide chemical Key reaction reaction,Sommelet synthesis,N-Bromosuccinimide,Photochemical 4 浙江大学硕士研究生论文 第一章文献综述 1.1.概述 1.1.1.弓l言 苯并噻吩及其衍生物在医药工业、有机合成工业、农药工业、感光工业、化 工生产等行业中有重要的用途嘶1。其大多来源于煤焦油,岩层油,以及相关的煤 化工的产品。但由于提取纯物质有相当的困难,而且煤矿资源也越来越缺乏,因 此研究用有机合成的方法来得到苯并噻吩及其衍生物显得非常有必要‘”。 X=CN,C0002H5, (x)2=cONHcONHCO (6) (5) 圉1.

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