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复旦大学硕士论文
摘 要
维生素A酸(1)是一种非类固醇小分子激素，目前的研究表明其在维持上
皮细胞生长、分化和增殖有重要的调节作用，可用于粉刺、皮癣等多种皮肤病的
治疗。同时将其应用于肿瘤的预防和治疗也成为近年来医药领域的热点。
由于维A醇、醛可以很容易的氧化成维A酸，本文第一章从C20的骨架构
建的角度，阐述了维A醇、醛、酸、酯的全合成路线。
(在众多的维A酸合成法中，BASF公司以B一紫罗兰酮(7)为起始原料通过
法，有一定的工业应用前景。但此法仍存在着使用了较为昂贵和剧毒的试剂的缺
点，并且步骤繁复。～
本文的第二章针对其进行一定的改进，提出一条更有利于我国工业化生产合
成路线。似 13-紫罗兰酮(7)为起始原料通过与硫筠盐试剂反应，生成环氧化合
物，开环卜得2-甲基-4一(2，6，6一三甲基一1一环乙烯基)．3．．丁烯醛(5)，再与亚甲基二
磷酸四乙酯(6)缩合，生成关键中间体3-甲基一5．(2，6，6-三甲基一1一环乙烯基)．2，4一
戊二烯基磷酸二乙酯(3)；以丙酮为原料，经四步反应制得C5侧链3．甲基一4．
酸酯(2)，水解后得目标化合物维A酸(1)，总收率38％。反应条件温和，所
用原料易得，中问体都无需纯化，具有一定的工业应用前景。工
此外，通过1HNMR，1H_lHCOSY，
NOESY对关键中间体3及其前体27
的结构进行了确定。
复旦大学硕士论文
Abstract
Retinoic anonsteroidalsmallmoleculehormoneand a role
acid(1)is key
plays
inthemaintenanceanddifferentiationtissueandis forthe
ofepithelial veryimportant
treatmentofacneandskin hasbeenevaluated
damagedbyOV-light．Furttlermore，it
for beneficialinseveral
their effects cancerousconditions．
possible
Becauseretinolorretinalcouldbe translatedintothe
easily designed
1 reviewedthetotal methodsof
target—retinoicacid，Chapter synthetic retinol，retinal
andretinoicacidfromthe framework’s
C20 formingaspect．
these BASF’sroutefrom the
methods，the most
Among 13-ionone(7)seems
reliable featured condensationfrom saltand13
one，which Wit
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