苯并咪唑酮型隐颜料的合成与应用研究.docVIP

颜料 性能，色光鲜艳。但是亚氨基的存在使该类颜料极易形成分子间氢键，颜料分 子互相连接组成图２７—１所示分子间氢键网，分散极为困难。  图２７—１  ＤＰＰ颜料分子间氢键网示意图  通过ＤＰＰ颜料与二碳酸二烷基酯的反应，亚氨基上的氢被烷氧基羰基取 代，阻止了分子间氢键的形成，得到了在有机溶剂中具有较高溶解度的隐颜 料。该化合物在加热到１８０、浓盐酸处理或紫外光照射时，均会以９９％的高 转化率脱去烷氧基羰基，重新转化为ＤＰＰ颜料，同时在使用介质中析出２０ｎｍ 的细小颗粒，分散效果优异［２。］。该过程可用下式表示。 ｏ Ｏ Ｖ７。４丫 加热、酸处理或紫外光照射Ｖ７。Ｙ ２７．２隐颜料的应用 随着隐颜料研究的不断深入，母体颜料已不仅局限于ＤＰＰ颜料，可引入 的暂时性基团及相关反应的种类不断增加，这使隐颜料的应用领域得到了较大 程度的发展。 ２７．２．１有机颜料的分散 有机颜料应用时以细微颗粒状态分散于应用介质中，由于表面能较高，受 分子问的相互作用力及重力等因素的影响，颜料粒子发生絮凝，聚集成更大的 颗粒，影响颜料的分散效果，从而导致色光、透明度等应用性能的降低。传统 的分散方法是通过研磨和对颜料实施表面处理等方法来提高有机颜料与使用介 ４１８ 苯并咪唑酮型隐颜料的合成与应用研究 质的相容性。添加松香、颜料衍生物、表面活性剂和超分散剂等在颜料粒子表 面形成单分子或多分子吸附层，占据表面活性部位，可以抑制晶体的进一步生 长，阻碍粒子的聚集。通过调节添加剂的结构可以改变粒子表面的亲油、亲水 特性，有针对性地提高颜料在不同应用介质中的分散性。但这类方法并没有从 根本上消除导致颜料粒子聚集和难于分散的原因，具有一定的局限性，特别是 对于氢键作用很强的高档杂环颜料，改性效果不佳。 隐颜料技术利用暂时性基团取代母体颜料分子中的氢，使颜料的分散性和 溶解度大大提高。如葸醌、茈红、靛蓝及喹吖啶酮等颜料均可采用制备隐颜料 的方法使分散性得到较大程度的提高［４］。  Ｏ  ＮＨｚ  ＮＨ２ Ｏ 蒽醌颜料  Ｏ  靛蓝  ＾  Ｒ１ Ｒｌ  茈红 ２７．２．２信息记录  ，  喹吖啶酮颜料  因为经过一定波长的光线照射或热处理，隐颜料很容易转化为原来的母体 颜料，利用这种特性，可以将隐颜料分散于介质中，用热或光写入信息，同时 利用隐颜料色光与母体颜料的色光不同，方便地读取写入的信息。Ｊ．Ｓ Ｚａｍｂｏｕｎｉｓ 等人将含有ＤＰＰ隐颜料的薄膜用波长为３５１ｎｍ、３６４ｎｍ的光线照射，或用氩 气镭射灯发出的激光以一定的速度写入信息，都取得了很好的效果［５’６］。  ２７．２．３制作滤光器  ．  滤光器是液晶显示器、相机中不可缺少的元件，传统的制作方法主要有染 色法、电沉积法、印刷法、颜料分散法。其中，染色法牢度低；电沉积法不易 控制；印刷法的产品黏度大，易粘灰尘；颜料分散法较好，但因颜料粒度大， 不易分散而限制了使用。美国专利６０４０１０８报道了将隐颜料用于光过滤器的制 备，取得了比较理想的结果［７。。 ４１９ 颜料 ２７．２．４喷墨墨水 喷墨打印机因为无噪音、价格低、可以彩色打印而被广泛使用。但是由于 墨粉靠物理分散，粒子较大并且没有统一的粒径，使得喷墨打印机打出的图文 不精细，各种颜色容易混合交盖，墨粉厚，所需的干燥时间长，牢度低，并且 墨粉容易阻塞打印机喷嘴，这就使喷墨打印机的质量受到影响。将隐颜料， 水、不溶于水的有机溶剂配制成乳液替代墨粉，使墨以液态形式喷出，在打印 介质上经加热或一定波长的光照射，隐颜料转化为母体颜料而显示所需要的颜 色［８Ｊ，有效地解决了喷墨打印机的缺点。 ２７．２．５照相显影 利用隐颜料的溶解性还可将其应用在制作平版印刷胶版及照相显影方 面‘９。。在胶版上涂一层隐颜料，用光照射出所需要的图案，在特定溶剂中冲 洗，光照射过的地方隐颜料转化为母体颜料不溶于溶剂而被保留，未被照射的 隐颜料被洗掉，显出所要的图案。由于析出的母体颜料粒径很小，分布均匀， 所以图案清晰。 ２７．３实验部分 ２７．３．１母体颜料的确定 本文以苯并咪唑酮型偶氮颜料Ｃ．Ｉ．颜料黄１５１为母体颜料进行隐颜料的 合成及应用研究。苯并咪唑酮型偶氮颜料属于高档有机颜料，应用广泛，主要 有黄、橙、红等色谱。这类颜料分子中含有苯并咪唑酮杂环，其环状酰氨基结 构增加了分子的极性和分子间的作用力，从而改善了颜料的耐迁移性、耐热性 及耐光性，在塑料和聚丙烯纤维的着色、汽车用漆等高级涂料以及高档印墨中 具有优良的使用性能。此外，苯并咪唑酮有机颜料的价格明显低于ＤＰＰ、菲 红、喹丫啶酮等系列的杂环颜料，是近期我国最有前途的颜料品种之一。 Ｃ．Ｉ．颜料黄１５１是由邻氨基苯甲酸的重氮盐与５一乙酰乙酰氨基苯并咪唑 酮偶合得到的单偶氮颜料，该