第六章 芳香烃 芳核上亲电取代反应.pdfVIP

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第六章 芳香烃 芳核上的亲电取代反应 单环苯型芳烃 CH3 多苯代脂烃 苯型芳烃 CH2 芳香烃 多环苯型芳烃 联苯 非苯型芳烃 稠环 第一节 苯及其同系物 通式CnH2n-6 一、苯的结构 芳香性 分子式C H ,C:H=1:1 高不饱和化合物 6 6 n +n -n 不饱和度= n +1- H x N c 2 苯不饱和度为4 苯的同分异构体不饱和度为4 2 HC C CH CH CH CH HC C CH2 CH2 C CH ——不饱和化合物 ①分子式C H ;——不饱和化合物 6 6 ②一元取代物只有一种;——6个H等同 ——6个H等同 事实:苯 ③不能使溴的四氯化碳溶液褪色,不 易被高锰酸钾氧化; 不能解释 不能解释 ④邻位二元取代物也只有一种。 有双键,但不加成 1865年Kekulé H H H X X H H X X H 非苯的真实结构 苯分子结构的现代解释: H X-射线分析和电子衍射证明: H H 苯的 6C 、 6H在同一平面上; 140pm H H 6

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