2-[4-（2,6-二氟苯基）噻唑-2-基]-3-羟基丙烯腈衍生物的合成及生物活性.pdfVIP

2009年第 29卷 有 机 化 学 Vo1．29，2009 第 l2期，2000~2004 ChineseJourn alofOrganicChemist~ No．12，2000~ 2004 · 研究简报 · 2-4【一(2，6-二氟苯基)噻唑-2-基 卜3一羟基丙烯腈衍生物的合成及生物活性 杨 鹏 翁建全 6 谭成侠 6 王秀莲 (杭州师范大学钱江学院 杭 (浙江工业大学化学工程与材料学院 杭州 310014) 摘要 为了寻找生物活性 良好的噻唑基丙烯腈类化合物，利用 2．4【．(2，6．二氟苯基)噻唑．2．基】乙腈(3)分别与取代氯甲酸 酯 4和取代苯基异氰酸酯 6在碱存在下反应，合成了8个2．[4．(2，6．二氟苯基)噻唑一2一基]一3一羟基一3一烃氧基丙烯腈化合物 5和 7个2．4【．(2，6一二氟苯基)噻唑一2一基]一3一羟基．3．取代苯胺基丙烯腈化合物7，均为首次报道的丙烯腈类化合物．化合物 结构经 HNMR，IR，MS和元素分析表征．初步生物活性测定结果表明，在试验浓度下，目标化合物均具有一定的杀虫 和抑菌活性，其中化合物 5f和 5h在 100mg，L浓度下对炭疽病菌的抑制率达 95％；化合物5g和 7d在250mgm浓度下 对棉红蜘蛛的致死率达 85％． 关键词 2．[4．(2，6．二氟苯基)噻唑．2．基]乙腈；噻唑丙烯腈；合成；生物活性 SynthesisandBiologicalActivitiesof2-4【一(2，6一DlfluorophenyI)一 thiazol--2--y1]--3--hydroxyacrylonitrileDerivatives Yang，Peng私。 W eng Jianquan Tan，Chengxiab W ang Xiulian。 ， ， (QianjiangCollege，HangzhouNormalUniversity，Hangzhou310012) (CollegeofChemicalEngineeringandMaterialsScience，ZhejiangUniversiytofTechnology，Hangzhou310014) Abstract Inordertofindthiazolylacrylonitrileswithgoodbiologicalactivities，eight2-[4一(2，6d·ifluoro pheny1)thiazol-2一y1]-3·hydroxy一3-alkoxyl(aryloxy)acrylonitriles (5)and seven 2一[4一(2，6一difluoropheny1) thiazol一2-y1]一3-hydroxy-3一arylamineacrylonitriles(7)，allofwhichwerereportedforthefirsttime，were synthesizedbythereactionof2一[4-(2，6一dinuoropheny1)thiazol-2-y1]acetonitrile(3)withsubstitutedchloro。 formates4andarylisocyanates6inthepresenceofbase．Theirstructureswereconfirmedby H NM R，IR， M Sdataandelementalanalysis．Thepreliminarybioassayshowedthatallcompoundshadcertainfungicidal andinsecticidalactivitie