四乙基碘化铵相转移催化合成N，N-二乙基苯胺.pdfVIP

第30卷 第1期 大 连 交 通 大 学 学 报 Vo1．30 No．1 2009年2月 JOURNAL OF DALIAN JIAOTONG UNIVERSITY Feb．2009 文章编号：1673—9590(2009)0l一0041—04 四乙基碘化铵相转移催化 合成 N，N一二 乙基苯胺 田庆伟 (大连交通大学 环境与化学5_-程学院，辽宁 大连 116028) 摘 要：用四乙基碘化铵作相转移催化剂 ，在常压下由苯胺和溴乙烷合成N，N一二乙基苯胺，研究了多种 反应因素对 目的产物产率的影响，提出了常压催化合成 目的产物的最佳工艺条件是：苯胺和溴乙烷的摩尔 比为 1：2．5，催化剂用量0．6g，在40mL质量分数为30×10I2的氢氧化钠溶液中，反应温度55~C，常压反应 5h，产品收率95．6％． 关键词 ：四乙基碘化铵；相转移催化；N，N一二乙基苯胺 中图分类号：TQ223．61 文献标识码 ：A 0 引 言 钠 ，AR；乙酸酐，AR． 1．2 实验方法 N，N一二乙基苯胺是制备优秀染料、药物和 在装有电动搅拌 、温度计 、回流冷凝器 的 彩色显影剂的重要中间体，用途广泛…．传统合 500mL四颈烧瓶中，加入 11mL(0．12mo1)苯胺 成方法是将定量的苯胺、氯乙烷压倒装有液碱的 和 22．5mL(0．3mo1)溴乙烷，0．6g四乙基碘化铵 高压釜中，夹套蒸气升温，到温度为 120~C，压力 (TEAI)，质量分数为 30×10 的氢氧化钠溶液 为 1．2MPa时，停气．其后由于反应热产生，温度 40mL，控制反应瓶温度为55~C，常压下搅拌反应 可升到215～230cc，压力达 4．5～5．5MPa，反应 5h，冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中，静置 3h，出料用水汽蒸馏 ，得粗品，加苯二 甲酸酐酯 分层．将油、水两层分离，水层用30mL乙醚分3次 化，再进行一次蒸馏得成品，产品收率在85％以 萃取 ，萃取液与油层混合，用无水硫酸镁干燥3h， 上 j．近年来，常压相转移催化合成 N，N一二乙 过滤，蒸出乙醚．用等体积的乙酸酐处理剩余物并 基苯胺 的方法 4引起人们关注 J．在此基础 保持过夜，以除去游离的仲胺．加入过量的质量分 上，本文提出用四乙基碘化铵作相转移催化剂，在 数为10×10 的盐酸洗涤至酸性 (pH=1～2)，分 氢氧化钠溶液存在下，使苯胺和溴乙烷作用，合成 了N，N一二乙基苯胺 ，研究了多种反应因素对 目 出乙酰N一乙基苯胺 ，用质量分数为25×10 的 氢氧化钠溶液调 pH为 11～12，静置分层，分离 的产物产率的影响，提出了最佳工艺条件，产品产 油、水两层．水层用30mL乙醚萃取2次．将萃取 率为95