有机化学老师给的重点.docxVIP

一.符号的缩写:Ph- 苯基, Ar- 芳基, Bz- 苄基, o- ,m-, p-,苯环上的邻位,间位,对位取代基LDAYlide试剂: 磷Ylide, 硫YlideATP甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,赖氨酸葡萄糖,半乳糖,麦芽糖,乳糖,蔗糖及其糖苷的结构(Haworth透视式和构象式-椅式构象)二,基本概念1. 有机化学反应类型1)自由基反应取代反应, 加成反应, 集合氧化,还原反应2)离子型反应亲电反应:取代反应, 加成反应亲核反应:取代反应, 加成反应消去反应3)周环反应环加成反应,电环化反应, σ –迁移2, 基本概念1)糖的概念吡喃结构,差向异构体,端基异构体, α-构型,β-构型,糖苷,还原糖,非还原糖,D/L-构型.2)氨基酸,多肽,蛋白质的结构(等电点, 肽键,蛋白质的变性,寡肽的命名.3)核酸和核苷酸的组成嘧啶,嘌呤,DNA, RNA4)其他互变异构体烯醇负离子和烯醇,烯胺,烯酮结构西佛碱,亚胺,肟,腙,苯腙结构异氰酸酯结构简单寡肽的命名酰亚胺的结构3. 重要的有机化学反应:1)羟醛反应和羟醛缩合反应,Claisen缩合,Dieckmann缩合反应(注意交叉缩合反应).安息香缩合反应.2)Witty反应3)胺甲基化反应(Mannich反应)4)Michael加成和Robinson成环反应5)Reformatsky反应6)重排反应:碳正离子重排;伯胺重排,氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排,Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;[3,3]迁移; [1,5]迁移7)RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应制备醇的反应.8)糖和氨基酸的性质9)Gabriel合成伯胺的反应10) β-酮酸的脱羧, β-羟基酸脱水反应11)二元羧酸的加热分解反应12)乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解13)卤仿反应三,反应机理:1. 羟醛反应和羟醛缩合反应(酸催化和碱催化)2. 羧酸衍生物的亲核取代反应及其羧酸衍生物的相互转化反应.3. Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;碳正离子重排;伯胺重排;氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排.4. Claisen缩合,Dieckmann缩合反应(注意交叉缩合反应).安息香缩合反应.5. Michael加成和Robinson成环反应6.萜类化合物的生物合成机理四. 回答问题和选择性问题1. 羧酸衍生物的亲核取代反应活性2. α-H的活性和烯醇式的稳定性3.重排反应的基团迁移顺序4. σ –迁移的同面和异面迁移问题5. 酮糖的还原性问题6. 氨基酸和蛋白质的等电点问题7. 官能团的保护问题(判断反应的对错,合成,完成反应)8)酯的合成和水解反应速度问题9)取代酸的酸性强弱10)胺的碱性强弱五.合成1. 缩合反应(羟醛缩合,酯缩合等)2. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用(羧酸和酮的制备)3. Michael加成和Robinson成环反应的应用4. RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应(各种醇的制备)5. 多肽的合成方法有机反应类型有机化学重要反应类型：1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。例如：CH2CH2 + HClCH3CH2Cl3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。例如：例1、下列醇类能发生消去反应的是（）A、甲醇B、1-丙醇C、1-丁醇D、2, 2-二甲基-1-丙醇例2、激光有很多用途，例如波长为10.3的红外激光能切断分子中的一个键，使之与发生取代反应：而利用的红外激光却能切断两个键，并与发生二元取代反应。（1）试写出二元取代的化学方程式：__________________。（2）现用5.6g和9.72g正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为多少？4、氧化反应：有机物得氧失氢的反应。氧化反应包括：（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应：有机物加氢去氧的反应。例如：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH例3、下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3C—OHC、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH例4、1.????? 现有九种有机物：①乙醇②甲苯③苯酚