功能化杯芳烃的手性识别性能研究进展.pdfVIP

2009年3月 桂林师范高等专科学校学报 第23卷 第 1期 (总第77期) Mar．2009 JournalofGuilinNormalCollege Vo1．23N0．1 (Sum No．77) 功能化杯芳烃的手性识别性能研究进展 刘贤贤，黄婉云 (桂林师范高等专科学校 化学与工程技术系，广西 桂林 541002) [摘 要] 杯芳烃及其衍生物能选择性地与某些分子、阳离子、阴离子发生分子识别作用。本文综 述了近年来开拓的杯芳烃及其衍生物的手性识别性能，预期了其应用前景。 [关键词] 杯芳烃；手性识别；应用前景 [中图分类号] O621．3 [文献标识码] A [文章编号] 100l一7070(2009)01一O163—05 随着生命科学、材料科学及信息科学等领域的高 因此 ，手性杯芳烃的合成及其手性识别应用成为了杯 速发展，近二十年来，分子识别 (molecularrecogni— 芳烃化学中研究的重要课题 。杯芳烃 (Calixarene) tion)成为现代科学技术 中富有挑战性的一个热 门课 (见图1)是 由苯酚单元通过亚甲基在酚羟基邻位连接 题n_ 。人工受体的设计合成发展十分迅猛，受体类 而成的一类多苯环芳香族大环化合物。杯芳烃具有 比 型 日益丰富，识别对象 日益广泛，从对离子的识别发 冠醚和环糊精更容易进行化学修饰、空腔可调节、构 展到中性分子的识别、从基团的手性识别发展到对手 象可变等优点，以杯芳烃为母体可以派生出成千上 性分子的选择性识别。分子识别是受体与底物选择结 万种性能各异的杯芳烃衍生物 。在杯环的上缘 (upper 合并产生特殊功能的过程r引。生物体 内的信息传输及 rim)和下缘 (1owerrim)引入适 当基 团，所得到 的主 蛋 白质的合成都具有严格的方向性和选择性，在此受 体能借助于氢键、静 电作用、范德华力、疏水作用、堆 体与底物之间的结合具有关键意义。由于生物分子大 积作用及诱导楔合等非共价键协 同作用来识别客体 都是手性分子，如氨基酸、多糖、多肽以及蛋 白质等， 分子 。例如，与不同大小、不同性质的客体分子——有 并且大多数其他生物活性物质 (如激素、神经递质 机分子、阳离子 、阴离子能形成配合物 ，识别配位作用 等)和药物也都具有手性，而在生物体的手性环境 取决于杯环大小、构象及环上取代基的性质，且 由于 中，手性药物的两个对映体的药理作用往往不 同，因 杯环的柔韧性 ，而具有特别 良好的诱导楔合能力， 此，它们的药效有时会有很大差别，甚至会出现完全 进而可实现配合、催化、能量转换等特殊功能，被誉为 相反并具有毒副作用的情况 (例如，目前广泛使用的 第三代主体分子 。本文主要就杯芳烃及其衍生物在手 青霉素主要就是其S型异构体，而其R型对映体却具 性识别方面的应用做一综述 。 有高毒性)，因此，手性识别在生命过程 中极为重要， 手性识别不仅可以帮助人们了解许多生命过程、药物 和酶的作用机理，而且对于化学研究中的不对称合 成、对映体分离以及手性药物拆分都具有重要的意 义r。 杯芳烃是一类与冠醚、环糊精有相似功能的重要 主体化合物，由于具有模拟酶的潜在用途而引起研 究者极大的兴趣[5]。酶的最重要性质之一是具有手性 n ，4，5，6，8 识别和不对称催化能力，但杯芳烃本身不具有手性， 图 1 杯芳烃 [收稿 日期]2OO9一O2—21 [基金项 目]广西教育厅科研立项项 目。 [作者简介]刘贤贤(1962一 )，女，广西平乐人，桂林师范高等专科学校化学与工程技术系教授，