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2011年中西部地区无机化学化工学术研讨会论文集
5．(2．芳氧甲基苯并咪唑．1．亚乙基)一1一氢四氮唑衍生物的合成和晶
体结构研究
华茂堂，魏太保，姚虹，张有明+
(西北师范大学化学化工学院省部共建生态环境相关教育部重点实验室
甘肃省兰州市730070)
摘要：本文以芳氧基取代的苯并咪唑为起始原料，通过其与丙烯腈的Michael加成反应
合成了中间体2．芳氧甲基苯并咪唑．1．丙腈衍生物，后者与叠氮钠反应合成了5．(2．芳氧
甲基苯并咪唑．1．亚乙基)．1．氢四氮唑衍生物。目标化合物结构经IR，1HNMR，13C
NMR和元素分析进行了表征。化合物3f晶体结构表明，该化合物通过分子间氢键和
7c．兀相互作用自组装成了无限延伸的三维网状超分予结构，属于三斜晶系，晶胞参数：
a=7．2977(10)A，b=10．8855(15)A，c=10．9993(t
x=1．428
97．959(2)。，V=849．4(2)A3，D
0．0413，wR--0．0857,P1／n空间群。
关键词：5．(2．芳氧甲基苯并咪唑．1．亚乙基)．1．氢四氮矬；合成；晶体结构；
1．前言
苯并咪唑及其衍生物是一类具有杀蕊、消炎、抗癌囊抗氧化等多釉生物活性的杂繇纯合物‘卜引。
最新研究表明其衍生物还是有有效的抗艾滋病毒的活性功能州，可见，苯并咪唑衍生物的合成及其
相关应用性研究一直以来就是科学象们研究的热点。。四氮唑焚化合物是用于合成药物、农药、感光
材料等的重要有机中间体，其具有广泛的生物活性：如抗菌、抗炎、杀虫和调节植物生长等，可用
于新型农药的研制15～61。
2．实验部分
一 H
a啪 a CO
㈤ 2
_
、 |1一删 } 一、
粼蝴皇 眨N．； 卜≥0● ＼_f“
3f：R=p-N02，39：R=o-Cl，3h：R=p-Cl，3i：R=p-OCH3
2．1仪器与试剂
x．4型显微熔点仪(温度计未校正)；Digilab
CHN元素分析
Mercuryplus．400MHz型核磁共振仪，氘代DMSO为溶剂，TMS为内标；PE一2400
仪：所用试剂均为市售分析纯。
助．
33
型：!耋兰兰竺兰兰圭兰兰兰丝三兰童兰苎垒篁圣兰
2．2中可体的合成
化台物芳氧甲基苯井咪唑的台成参照文献”o中报道的方法。
化台物2一芳氧甲基苯并咪唑．1．阿腈的合成和表祉
mIDMF，
mmol投入50ml的反应瓶，加入5一10
称量取代的苹并咪唑、丙烯脯、碳酸钝1备2
mf冷水，
硝温下搅拌反应7～8小时，TLC跟踪反应，覃不再反应为止。f_反应瓶中☆口入f0～』5
析出大量固体颗粒沉淀，抽滤，干燥，用DMF／EtOH／H20重结品得到目标产物。
2．35-f2．芳氧甲基苯并咪唑．I．亚乙基)小氢四氯唑衍生物(3a～3i)的台成
ml反应
在室温景件下，将2mmol取代苯腈、4mmol叠氯化钠、4mmol氯化铵依次投入50
瓶，加^20mlDMF溶解
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