乙酰苯胺的制备52938.pptVIP

《有机化学实验》 乙酰苯胺的制备 一. 实验目的 掌握制备酰胺的原理和方法； 掌握刺形分馏柱的作用； 掌握从固体粗产物中除去水溶性杂质的方法，并用重结晶进一步纯化。 0.13mol 二. 实验原理 反应式：以冰醋酸作为酰基化试剂 0.055mol 可防止苯胺被氧化，并可使少许已被氧化的苯胺（棕黄色）还原成苯胺（无色）。 如何提高产率？ 1、反应物过量※ 2、除去产物※，使反应平衡向右移动 采用过量的冰醋酸。 为什么不采用过量的苯胺？▲ 除去产物“水”（为什么？▲）。 本实验采用分馏除水，为什么？ ▲ 从反应物的成本考虑： 从最终产品的分离、纯化考虑： 沸点不同：醋酸（118℃）；苯胺（184℃）；乙酰苯胺（304℃）。 水（100℃）与醋酸（118℃）的沸点相差较小（小于30℃），简单蒸馏难以将其分离。而分馏则可以将其分离。 二. 实验原理 所谓分馏就是采用一个分馏柱将几种沸点相近的液体混合物进行分离的方法。 分馏的原理和蒸馏是一样的，分馏实际上就是多次的蒸馏。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使液体混合物进行多次气化和冷凝。上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者发生热量交换。结果上升蒸气中易挥发（低沸点）组分增加，而下降的冷凝液中难挥发（高沸点）组分增加，如此进行多次的气－液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。 为了增大气液两相的接触面积，提高分离效率，通常将分馏柱柱身加工成特定的形状，或者在柱中装填特制的填料。 三. 实验装置 刺形分馏柱 乙酰苯胺的制备 石棉绳 四. 相关物质的物理常数 名称 Name 分子式 Formula 分子量 Molecular Weight 沸点 Boiling Point 熔点 Melting Point 密度 Density 折光率 Refractive Index 溶解度 Solubility 性状 State 乙酸 Acetic acid C2H4O2 60.052 118 16.7 1.05 1.3718 Misc. H2O, EtOH, Et2O 无色液体 刺激性气味 苯胺 Aniline C6H7N 93.13 184.1 -6.3 1.02 1.5855 H2O: 3.618 无色油状液体 特殊臭味 乙酰苯胺 Acetanilide C8H9NO 135.16 304 114.3 1.22 H2O: 0.536 3.580 EtOH: 2120 4660 Et2O: 725 白色鳞片状晶体 硝基苯 Nitrobenzene C6H5NO2 123.06 210.9 5.9 1.205 1.5529 H2O: 0.1920 黄色/无色油状液体 杏仁油气味 五. 实验步骤 50mL茄形烧瓶 5mL苯胺 7.5mL冰乙酸 少许锌粉 安装分馏装置 小火加热微沸15min 大火加热 有液体馏出，分馏柱柱顶温度控制在100-110℃ 至温度下降或烧瓶内冒白雾 停止加热 搅拌下趁热倒入100mL冷水中 冷却 抽滤 冷水洗涤 水重结晶 粗产物 产品 烧瓶需干燥 注意各接口处（特别是烧瓶与分馏柱接口）不能漏气；分馏柱需外裹石棉绳保温。 应确保电热套加热功率足够大，否则蒸气无法到达分馏柱柱顶。 注意锌粉勿倒出 六. 产品纯化过程 混合物 滤渣 滤液 H2O析 抽滤 重结晶 （乙酸、苯胺及盐）