L-酒石酸异丁酯的合成.pdfVIP

维普资讯 第 4卷第 4期 长 沙 理 工 大 学 学 报 (自然 科 学 版 ) Vo1．4NO．4 2007年 l2月 JournalofChangshaUniversityofScienceandTechnology(NaturalScience) Dec．2007 文章编号 ：1672—9331(2007)04—0091—03 L一酒石酸异丁酯的合成 黄灵芝，李丽峰，黄朋勉，董君英 (长沙理工大学 化学与环境工程学院，湖南 长沙 410076) 摘 要 ：以L_酒石酸、异丁醇为原料合成了手性拆分试剂 L_酒石酸异丁酯 ．考察 了带水剂用量、醇酸摩尔 比、 催化剂种类、催化剂用量对产品酯化率的影响．研究结果表明，最好的催化剂为对 甲苯磺酸，在醇酸摩尔比为 3：l，催化剂的最佳用量为 lg，带水剂 甲苯用量为 6OmL的条件下，L一酒石酸异丁酯的酯化率可达99．4％． 关键词：L一酒石酸；异丁醇 ；L-酒石酸异丁酯 ；合成 中图分类号：0632．1 文献标识码 ：A SynthesisofisobutylL—tartrate HUANGLing—zhi，LILi—feng，HUNGPeng—mian，DONGJun—ying (CollegeofChemistryandEnvironmentalEngineering，ChangshaUniversityof ScienceandTechnology，Changsha410076，China) Abstract：A chiralresolvingreagentisobutylL—tartratewasprepared from L—tartaricacid andisobutylalcoholusingp-toluenesulphonicacidandtolueneasacatalystandawater—c‘ar—- ryingagent，respectively．Theinfluencesuch astheamountofwater—carryingagent，molar ratioofisobutylalcoholtoL—tartaricacidandtheamountofcatalystontheyieldofisobutyl L—tartratewerediscussed．Theresultsshow thatp-toluenesulphonicacidbeagoodcatalyst forsynthesizingisobutylL—tartrate．TheyieldofisobutylL—tartratewasupto99．4 when molarratioofisobutylalcoholtoL—tartaricacidwas3：1，amountofcatalystwas1g，water- carryingagenttoluenewas60mL． Keywords：L—tartaricacid；isobutylalcohol；isobutylL—tartrate；synthesis 手性是 自然界 中最重要 的属性之一 ，也是生 手性药物拆分 的关键．L一或 )【-酒石酸酯类衍生物 命物质区别于非生命物质 的重要标志．手性直接 是一类手性选择体的重要手性试剂_5]，研究合成 关系到药物的药理作用 、临床效果、毒副作用、药 L一或 )【-酒石酸酯类 的最佳方法很有研究价值． 效发挥及药效时间等．据统计 ，目前市场上大量手 AysegulKarakucuk、陈国斌等都对手性酒石酸酯 性药物是以外消旋体_1(左 、右旋各半)