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对映异构体理化性质的差别 旋光性：方向相反，绝对值相同（或接近） 非手性环境下：理化性质（mp. 、bp.、 sol.）以及反应性相同 手性环境： 与手性试剂反应、手性催化剂、手性溶剂中反应速度不同，生理活性差别大： （-）氯霉素有效，（+）氯霉素无效。 二、含两个C*的化合物: 1、含两个不相同C*的化合物: 2, 3, 4-三羟基丁醛 (1) (2) (4) (3) (1)与(2)；(3)与(4)分别是对映异构体； (1)与(3)、(4)；(2)与(3)、(4) 分别是非对映异构体. 非对映异构体：不为实物与镜像关系的立体 异构体叫非对映异构体. 非对映异构体不仅旋光不同， 其他物理性质也不一样。 对称面、对称中心 分子存在对称面或对称中心则该分子为非手性分子，没有旋光性。 2、含两个相同C*的化合物: 酒石酸 (1) (2) (3) (1)与(2) 是对映异构体 (3)是内消旋体 内消旋体： 分子中虽含有C*，但是分子具有对称因素 (对称面或对称中心)旋光性在分子内部相互 抵消，这样的立体异构体叫内消旋体。 (1)与(2)是对映异构体，(3)是内消旋体 (3)与(1) 、(2)分别是非对映异构体，物理 性质有差别 酒石酸的物理性质 环状化合物的立体异构体 环状化合物的立体异构体比较复杂， 往往顺反异构和对映异构同时存在。 三元环 顺：有对称面 是内消旋体 反:有对异构映体 当两个取代基不同时： 无论顺、反，分子中都无对称面，都有 对映异构体。 六元环 有对映异构体 有对称面 无对映异构体 1，2-二取代 1，3-二取代 无论顺反，分子中都有对称面，都无对映异构体。 1,4-二取代 第五章习题 1- 1，2，5，7 4- 2，3，6 5- 1 各种同分异构体的关系： 碳链异构 构造异构 官能团异构 位置异构、互变异构 同分异构 顺反异构 构型异构 对映异构 立体异构 构象异构 第5章：对映异构 A. 构造异构体 B. 构象异构体 C. 顺反异构体 构型异构中的对映异构和非对映异构 偏振光 —— 普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向传播的平面光。 光学活性 —— 物质能使偏振光发生偏转的性质。 旋光仪 旋光度 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a ”表示。 比旋光度 D--- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ α--- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g/mL-1。 T 比旋光度 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g/mL-1时测得的旋光度。是一物理常数。 右旋和左旋 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ”, “d”. 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ”, “l”. [α]D20 ＝ + 52.5o ( 水 ) [α]D20 ＝ - 93o ( 水 ) 外消旋体 “?”或“dl” D. 对映异构体 生活中的手性物体： 对映异构，手性分子，手性碳原子 手性分子的书写方式: 费歇尔投影式 举例: 构型的标记 : (R 和 S) 举 例 S-构型 S-构型 R-构型 例如: 对Fischer投影式中C* 构型的标定 （1）、当最小基在竖键上时: 观察者远离了最小基 观察者远离了最小基 （2）、当最小基在横键上时: 例如: 最小基靠近了观察者 R-构型 S