第十三章 油脂和类脂化合物.pptVIP

第一节 油脂 第二节 类脂化合物 * * 第十三章 　油脂和类脂化合物 本章内容概要： 第一节 油脂　　　　　　　　 第二节 类脂化合物 教学目的和要求: 3、了解油脂的存在与生理功能，熟悉油脂的结构 1、掌握油脂的皂化、加成、干化、酸败的反应过程 2、熟悉磷脂、蜡、甾族化合物的结构特点及生理意义,理解皂化值、碘值的概念 油脂是维持人类生命的基本物质，普遍存在于动物脂肪组织和植物种子中。如各种植物食用油、核桃、花生、葵花子等干果和乳制品、鱼肉等动物食品都可为机体提供较丰富的脂肪成分。此外，油脂在工业上也具有十分广泛的用途，如制备肥皂、护肤品和润滑剂等。 一、油脂的存在和用途 油脂是油和脂肪的统称。室温条件下，呈液态的植物油脂叫做油，动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。它们在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，即高级脂肪酸甘油酯。油是不饱和高级脂肪酸甘油酯；脂肪是饱和高级脂肪酸的甘油酯。它们的构造式可表示如下： 二、油脂的组成和结构 如果R1=R2= R3，称为单纯甘油酯，而R1≠R2≠R3，则称为混合甘油酯。天然的油脂大都为混合甘油酯。结构式中的R1、R2、R3绝大多数是含10个碳原子以上的单数碳原子的直链烃基，其中有饱和的，也有不饱和的（天然油脂中的脂肪酸多数为C12～C18的双数碳原子的直链脂肪酸)。 表13-1 油脂中重要的脂肪酸 －４９ 5,8,11,14-二十碳四烯酸 ＊花生四烯酸 －４９ ９,１２,１５-十八碳三烯酸 ＊亚麻酸 －５ 9－十八碳 二烯酸 ＊亚油酸 １３ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9－十八烯酸 油酸 ０.５ CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9－十六烯酸 鳖酸 不 饱 和 脂 肪 酸 86.0 CH3（CH2）22COOH 二十四酸 掬焦油酸 76.5 CH3（CH2）18COOH 二十酸 花生酸 69.9 CH3（CH2）16COOH 十八酸 硬脂酸 62.9 CH3（CH2）14COOH 十六酸 软脂酸（棕榈酸） 58 CH3（CH2）12COOH 十四酸 肉豆蔻酸 44 CH3（CH2）10COOH 十二酸 月桂酸 熔点（℃） 结构式 系统名称 俗名 饱 和 脂 肪 酸 组成油脂的天然脂肪酸的共同特点是：绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，其中以C16和C18为多；大多数含有1个、2个或3个双键，其中以C18不饱和酸为主。 多数脂肪酸在人体内都能合成，只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等多双键的不饱和脂肪酸，它们不能在人体内合成，必须由食物供给，故称为必需脂肪酸。 三、油脂的性质 油脂中的不饱和脂肪酸可发生加成反应，如加氢和加卤素。 1.氢化 油脂在催化剂存在下加热、加压，可与氢气发生加成反应，提高油脂的饱和度，使油脂的熔点提高，使其由液态转变为半固态或固态。这个过程被称为油脂的氢化，也叫做油脂的硬化。如： （一）加成反应 2.碘值 油脂的不饱和程度常以“碘值”表示。工业上把100g油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。碘值越大，油脂的不饱和程度越大。 油脂在空气中久置则颜色变深，出现难闻气味，叫酸败，这是由于空气中的霉菌或氧、水分的作用，使油脂发生部分水解、氧化产生了小分子的羧酸、醛、酮等所致。油脂的酸败会使其中的维生素和脂肪酸遭到破坏，失去营养价值，食用酸败的油脂对人体健康极为有害。为防止酸败，油脂应放置于避光、干燥处，并可加入少量抗氧剂如维生素E等。 （二）氧化反应 高度不饱和的油，涂成薄层，在空气中逐渐成为干硬而有弹性的薄膜。油的这种结膜特性称为油的干化。油的干化过程很复杂，主要是发生了一系列氧化聚合反应，生成网状高分子聚合物。一般来说，不饱和程度越大的，越易干化；油脂分子中含有多个共轭双键的，更易干化。容易干化的油常称为干性油，如桐油就是最易干化的干性油，常用作油漆。油的干化性能是决定它们能否作为油漆涂料的主要依据。 （三）干化 油脂是酯类物质，具有酯的通性，可以发生水解反应。一切油脂都能在酸、碱或酶的作用下发生水解反应。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。 （四）水解和皂化值 1 g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的质量（单位毫克）称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂的平均相对分子质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量越大，则1 g油脂所含甘油酯物质的量越少，皂化时所需碱的量也越少，即皂化值越小。反之，皂化值越大，表示甘油酯的平均相对分子质量越小，即1 g油脂所含甘油酯的物质的量越多。 平均分子量=（3×56×1000）/皂化值 表13-2 常见油脂的皂化值和碘值 乳　油　　　　　　２１０～２３０　　　　２６～２８ 猪　油　　　　　　１９５～２０３　　　　４６～７０ 牛　油