糖类的元素组成和化学本质.pptVIP

一.糖类的元素组成和化学本质 俗称碳水化合物（carbohydrate） Cn(H2O)m（不全面） 化学定义： 多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。 2.镜面异构 三、单糖的结构 结构通式 醛糖 酮糖 D-半乳糖 1、戊糖、己糖的环状结构与构象 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 天然情况以环状占绝大多数。 以葡萄糖为例 2、环状分子的αβ构型（异头碳）构型的改变往往使分子的光学活性发生变化。 一般情况下，构型都比较稳定，一种构型转变另一种构型则要求共价键的断裂、原子(基团)间的重排和新共价键的重新形成。 椅式构象与糖命名 戊糖，多为五元环呋喃糖 如 2、单糖的化学性质 单糖可发生哪些化学反应？ 麦芽糖 α-型 α-型 [O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷] 蔗糖 [O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)- β- D-呋喃果糖苷] 纤维二糖 β-型 β-型 [O- β-D-吡喃葡糖基-(1→4)- β- D-吡喃葡糖苷] 六、多糖 分为{同/杂多糖、结构/贮存多糖} （一）均（同）多糖 ——由一种单糖聚合而成 直链淀粉（amylose） 支链淀粉（amylopectin） 2. 糖原 “动物淀粉” 结构与支链淀粉类似； 遇碘为红紫色； 人体中的血糖浓度是定值 （红细胞、视网膜、脑组织） 血糖 糖原合成 血糖 糖原分解 4. 纤维素（cellulose） （植物细胞壁结构多糖）（一大类生物资源） 葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖 5.甲壳素/壳多糖/几丁质（chitin） （甲壳动物、昆虫外壁，另一大类生物资源） 七、细菌杂多糖 （一）细菌细胞壁的化学组成 G +菌: G－菌: 多层肽聚糖 单层肽聚糖 磷壁酸相连 脂多糖 八、糖蛋白及其糖链 （一）糖肽连键的类型 1、O-糖肽键：Ser/Thr（苏）/Hyl（羟赖氨酸）/Hyp（羟脯氨酸 ） 2、N-糖肽键 β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn γ-酰胺N原子 Asn-X-Thr/Ser 一级结构 8000~10000分子 ????????????????????????????????????????????? [2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β（1→4）糖苷] 肽聚糖 peptidoglycan N-乙酰葡糖胺 N-乙酰胞壁酸 四肽侧链 肽交联桥 G +菌 N-糖苷键 * 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4) 二、旋光异构 原子组成、分子式、分子量相同 （一）有关旋光异构的几个概念 1、（同分）异构（isomerism） 与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。 3、旋光性（optical activity） 尼克尔棱镜（振动方向 ） 平面偏振光 左/右旋（-/+） 旋光度（旋光性、光学活性） [α] D= —————×100 t αD t c×L 旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。 α为用旋光仪测得的旋光度；c为溶液的质量浓度(g/ml)；l为旋光管的长度/dm；t为测定时温度(℃)，λ为测定所用光波波长(钠光以D表示)。 葡萄糖的构象 船式 椅式 O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH OH OH OH OH （二）Fischer 投影式 有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型 碳原子是不对称的 （一）链状结构 1 2 3 4 5 6 L-葡萄糖 L-甘油醛 D-葡萄糖 D-甘油醛 0=CH HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2 D - （+）葡萄糖 L-（-）葡萄糖 对映体异构 D—葡萄糖 D—甘露糖 L－甘露糖 讨论一种单糖的构型次序为： 确定D、L