乙酰乙酸乙酯在合成上的应用.docVIP

有 机 化 学 设 计 性 实 验 报 告 实 验 名 称：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 学 院：药学系 专 业：12级制药工程 指 导 教 师：杨武德老师 组 长：王晓天 20125211035 成 员：罗 倩 20125211041 黄 婷 20125211030 邹 莉 20125211055 林燕真 20125211031 贵阳中医学院药学系 化学教研室 实 验 要 求 一、实验前要做好预习，了解本实验的目的和基本原理，掌握实验的方法步骤，明确实验所要观察的现象以及需要测量的步骤，并记录好数据，了解实验所用仪器的基本构造，操作规程等，拟订出预习报告。 二、进入实验室后，应按指定位置进入实验台，不要大声喧哗，保持室内卫生。 三、按实验步骤进行实验。实验过程中如遇仪器损坏，应立即报告，检查原因，填写仪器损坏报告单。 四、实验中，详细记录原始实验数据和实验条件，分析和思考可能出现的问题，要有严谨的科学态度。保持实验室整齐有序，要节约药品，尊重教师的指导。 五、实验完毕，将实验记录交教师签字认可合格后，清理洗刷仪器并安放原处，方可离开。 六、实验报告要工整清楚，文字通畅，条理分明，实验目的及原理简明扼要。 化学教研室 实验目的 熟悉乙酰乙酸乙酯的化学性质。 通过对该化合物的制备掌握乙酰乙酸乙酯合成法的原理和方法。 掌握回流、过滤等操作。 熟悉合成实验的相关操作。 掌握甲基酮基本性质。 熟悉碘仿反应机理。 学会如何根据化合物性质提纯及检验。 掌握分液漏斗的正确使用方法。 实验原理 乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基上的氢原子在金属钠或醇钠的存在下可被其他许多基团取代，取代的乙酰乙酸乙酯再进行酮式分解和酸式分解，就可制备出α，β-不饱和酮和α，β-不饱和酸。 乙酰乙酸乙酯的性质: 乙酰乙酸乙酯为无色或微黄色透明液体，有类似醚和苹果的香气，并有新鲜的朗姆酒酒香，香甜而带些果香。低等毒性，有刺激性和麻醉性。 熔点-45℃，沸点180.8℃。易溶于水，可混溶于多数有机溶剂，如醇、醚等。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。 可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。 医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，亦用于偶氮黄色染料的制备，还用于调合苹果香精及其他果香香精，也广泛用于塑料、染料、香料及添加剂等行业。 乙酰乙酸乙酯可以发生如下反应： 与氢氰酸、亚硫酸氢钠发生加成反应。 与羟胺、苯肼等羰基试剂作用生成相应的肟或腙； 与金属钠作用放出氢气，生成钠盐，与乙酰胺作用生成酯； 能使溴的四氯化碳溶液褪色； 与三氯化铁水溶液作用呈紫红色。 以上表明乙酰乙酸乙酯是具有酮、不饱和键和烯醇式的结构，是有机合成的重要中间体，也是有机合成的重要试剂。 合成目标物及方案设计 一）合成目标物 4-苯基-3-戊烯-2-酮 二）合成原理 三）方案设计 实验制备方案 方案一 在50mL圆底烧瓶中，加入10ml无水乙醇，并分次加入1g切成小片的金属钠，加入速度以维持溶液微沸为宜。待全部金属钠作用完后，在搅拌下加入8.0mL乙酰乙酸乙酯，继续搅拌10min。慢慢加入7.2mL苯乙酮。再加热使反应物微 沸，加入少量沸石，装上回流装置，回流60min。 停止加热，稍冷却后加入少量5%NaOH溶液，此时pH≈11。再加热回流60min，冷却至40℃以下，慢慢滴加浓盐酸至pH≈1或2。再加热回流60min，进行脱羧反应。回流完毕后，溶液分为两层，上层为有机层。冷却，分出有机层，水层用10ml乙醚提取一次。 产物测定方案 方案一 取产品1ml，放 入一支干净试管中，向其中滴加10滴NaOH，1ml I2，观察现象。 取产品1ml，放入一支干净试管中，逐渐滴加CCl4/Br2，观察现象。 取产品1ml，逐滴滴加2，4二硝基苯肼，并观察现象。 取1ml产物逐滴加入饱和亚硫酸氢钠溶液，观察其现象。 方案的选择 方案选择 制备方案一；测定方案一 合成目标物原理 实验流程图 实验实施 一）主要试剂 乙酰乙酸乙酯、无水乙醇、金属钠、5%氢氧化钠溶液、浓盐酸、苯乙酮、乙醚、碘、饱和亚硫酸氢钠、2,4-二硝基苯肼、沸石、 部分试剂图片： 乙酰乙酸乙酯: 性状：无色透明液体 无水乙醇：水分小于0.02 分子量：130.14 含量：≥98% 批号：2012013