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中国化学会·全嗣第十五屠大g化学置第七届超特化学学术讨论台
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硫杂杯【4卜冠-5稠杂环类荧光探针的合成
赵江林‘,江学凯‘.邓敏I盥匿1,牟兰t大和武彦2
r贵州大学理学院贯州省太环化学与超分子化学重点实验室贵阳55∞25;
2佐贺大学gI学部应月化学系日车佐贺840-8蚍)
表征,确定为目标他台物。
美毽词:硫杂杯芳烃糟杂环荧光探叶合成
具有光学信息响应功能的主客体之问的相互作用,是超分子化学研究领域的前亍}}谭题之一。杯
芳烃由于兼具冠醚与环糊精之长,既能配位识别离子型客体,兄能包结中性分子,被誉为继冠醚和
环糊精之后的第三代新型主体分子,是一种可用作荧光探针试剂的理想识别单元Ll“。为研制结构独
特.性能优异的轩芳烃.对杯芳烃骨架实施改变是一有效途径,或用杂原子或含杂原于的基团代替
桥联亚甲基制备得到系列的氧杂、硫杂、氨杂桥鞋辑芳烃IM】。以硫杂杯芳烃为平台,通过进一步的
化学修饰,研究者合成了一些硫杂杯芳烃的荧光探针u”·.
吩噻礤衔生物是一类含氮、硫杂原子的富电子芳香杂环化台物,其分子拥有刚性结构和较大的
Ⅱ共轭特征删.及良好的空穴传输能力…1.这些特点赋予吩噻嗪及其衍生物良好的光电性质。荣衍
生物由于其优赶的稳定性、易修饰性和光物理性能而成为荧光探针中常用的荧光团-】,8-荣啶是一种
强碱性双齿配体,具有良好的配位作用及警台效应.1,8-萘啶结构单元在形成配合物时配位方式具有
多样性,以往的研究已经得到了许多{,8-萘啶分别作为单齿、双齿、双核桥配体娄配合物。
课题组利用1,3.二氨基乙氧基砖杂杯【4卜冠-5新生物与萘啶醛、吩噻臻醛等荧光基团缩合形成稠
杂环杯芳烃荧光探针(翔I)。目标化台物的结构经核磁、红外、单晶衍射和质谱分析得到表征·
吩噻嗪.硫杂杯HI冠.5(化台物4a)的x一单晶衍射的晶体结构(如图2)。
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中国化学会·全国第十五属大环化学暨第七届超分子化学学术讨论会
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Macrocyclic SupramolecularChemistry
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图2化合物4a的晶体结构图(a)及其堆积图(b)
致谢:教育部“春晖计划”项目(Z2009.1.52001);贵州省国际合作项目基金资助.
参考文献
l in
Gutsche,C.D.Calixzrenes:MonographsSupermolecular Royal
SocietyofChemistry,1989.
2 Revisited.111e
Gutsche。C.D.Calixzrenes
RoyalSocietyofChemistry,1998.
3 Journal
Shokova,E.A.;Kovalev,V.v.Russian
ofOrganicChemistry.2004,4D御,607—643.
4 16.
5 Phenont
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