医用化学 教学课件 作者 邱承晓谢美红 主编 第十三章 羧酸羟基酸酮酸.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第十三章 羧酸、羟基酸、酮酸 学习目标 第一节 羧 酸 应用 四、重要的羧酸 1.甲酸俗称蚁酸。 第二节 羟基酸、酮酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或 原子团取代后生成的化合物称为取代羧酸。 一、羟基酸和酮酸 例如： （二）酮酸 二、酮体 加氢： 第三节 对映异构体简介 二、手性碳原子和对映异构现象 对映异构体 手性碳原子 〇 透视式（楔形式） （二）费舍尔投影式 三、对映异构体的构型表示法 本章小结 课堂练习 一、推断题 某一无色液体有机物，其相对分子质量为88，与金属钠反应可产生氢气，能发生酯化反应生成有香味的液体，与碳酸钠反应放出CO2气体。 （1）推断该物质属于哪类有机化合物。 （2）写出该物质的分子式。 （3）写出可能的同分异构体。 尚辅网 （I）D-（+）-甘油醛 （II）L-（?）-甘油醛 尚辅网 1.次序规则 先将手性碳原子所连接的四个基团设为：a,b,c,d。并假设它们的优先次序为abcd（“”表示优先于） 。 （二） R/S标记法 要判断1个分子的构型，必须准确使用“次序规则” （见P230）确定基团a、b、c的大小顺序。 尚辅网 2.手性碳原子构型的判断规则 a→b→c 顺时针 （R型） a→b→c 逆时针（S型） 尚辅网 在d与手性碳原子两线的延长线上来观察其余三个原子或基团的排列情况，即以a→b→c的顺序划圆，如果为顺时针，则该手性碳原子为R构型；如果为逆时针，则该手性碳原子为S构型。 尚辅网 小结 1.偏振光和旋光性：偏振光、旋光性、旋光仪、比旋光度。 2.手性碳原子和对映异构现象：手性与手性碳原子、费舍尔投影式。 3.对映异构体的构型表示法： D/L标记法、 R/S标记法。 尚辅网 课堂练习 一、选择题 （ ） 1.对映异构体是一种极为重要的异构现象，它与物质的 有关。 A．化学性质 B．物理性质 C．旋光性 D．可燃性 （ ） 2.属于费舍尔投影式构型特点的是 。 A.楔形线表示伸向纸面前方 B.横后竖前碳纸面 C.立体式 D.最小编号的碳原子在上端 D C 尚辅网 课堂练习 1.什么叫手性碳原子？下列化合物中有无手性碳原子？如果有手性碳原子，试用“*”标出。 * 尚辅网 尚辅网 课堂练习 二、填空题 1.羧酸分子中羧基上的羟基被 取代称为酰胺。 2.乙酸与乙醇发生酯化反应脱水时， 失掉的是羟基，而 失掉的是羟基上的氢原子。 3.羧酸的官能团 在其结构中既不存在典型的 ，也不存在典型的 ，而是两者相互影响的统一体，是一种键长“平均化”了的结构。 羰基 氨基 乙醇 羧基 乙酸 羟基 尚辅网 常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸、醛酸和氨基酸等。 尚辅网 （一）羟基酸 ◆定义：分子中同时含有羟基和羧基的化合物。 ◆分类：按羟基连接的基团不同分为醇酸和酚酸。 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 （乳酸） 2-羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 或 或 尚辅网 ◆命名： （1）以羧酸为母体，羟基为取代基; （2）碳链编号时,从羧基的碳原子开始; （3）也可从连接羧基的碳原子开始，用?，?，?等; （4）俗名命名。 尚辅网 α-羟基丁二酸 2-羟基丁二酸 或 （苹果酸） 2，3-二羟基丁二酸 α，β-二羟基丁二酸 （酒石酸） 或 尚辅网 ◆定义：分子中同时含有羧基和羰基的化合物。 ◆分类：按羰基的位置不同分为醛酸和酮酸。 尚辅网 含羰基和羧基的最长碳链选为主链，叫做某 酮酸（或某醛酸），羰基的位置用阿拉伯数字或 希腊字母表示。 习惯上还常把羰基酸看作羧酸的酰基衍生物， 称为“某酰某酸”。 命名： 尚辅网 例如： 尚辅网 1、酮体： 临床上把β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮三者合称为酮体。 是脂肪酸在体内不能完全氧化为二氧化碳和水的中间产物。 尚辅网 β-丁酮酸（乙酰乙酸） 无色黏稠的液体。 易脱羧，β—酮酸的共性。 尚辅网 β-丁酮酸 β-羟基丁酸 尚辅网 糖尿病时 脂肪动员加强 血液中酮体生成过多，从尿中排出 酮血症、酮尿症、酮症酸中毒等 酮体