医用化学 教学课件 作者 邱承晓谢美红 主编 第十五章 杂环化合物和生物碱.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第十五章 杂环化合物和生物碱 学习目标 第一节 杂环化合物 杂环化合物是指构成环的原子除碳原子外，还含有非碳原子的化合物。非碳原子又称为杂原子。最常见的杂原子包括氧、硫、氮。例如： 一、杂环化合物的分类、结构和命名 （二）杂环化合物的命名 吡咯 ２．杂环母环的编号规则 二、常见的杂环化合物 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，沸点131℃。吡咯的蒸气可使浸有盐酸的松木片产生红色，称为吡咯的松木片反应。吡咯的衍生物广泛分布于自然界，叶绿素、血红素、维生素B12及许多生物碱中都含有吡咯环。 （二）吡啶及其衍生物 （三）嘧啶及其衍生物 （四）嘌呤及其衍生物 第二节 生物碱 生物碱（Alkaloids）是存在于生物体（主要为植物）内，对人和动物有强烈生理作用的一类含氮碱性有机化合物。 3．大多数生物碱呈碱性反应。生物碱的碱性强弱，与它们分子中氮原子存在的状态有密切的关系。一般季铵碱＞仲胺碱＞叔胺碱。如氮原子呈酰胺状态，则碱性极弱或消失。有的生物碱分子具有酚羟基或羧基，因而具有酸碱两性。 4．生物碱大多数不溶或难溶于水而溶于乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂。而生物碱盐类除了在乙醇中能溶解外，还易溶于水。利用这一性质，可以使生物碱和酸性溶液反应生成生物碱盐而溶于水中。 （二）生物碱的检验 1．矾酸铵-浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1％矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色、可待因显蓝色、士的宁显紫色到红色。 2．钼酸铵-浓硫酸溶液（Frohde试剂）为1％钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液。如遇乌头碱显黄棕色、小檗碱显棕绿色、阿托品不显色。 3．甲醛-浓硫酸试剂（Marquis试剂）为30％甲醛溶液0．2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。如遇吗啡显橙色至紫色、可待因显红色至黄棕色。 二、常见的生物碱 烟碱主要存在于烟草叶中，味辛辣，易溶于水、乙醇及氯仿中。烟碱毒性很强，少量吸入能刺激中枢神经、增高血压；大量吸入能抑制中枢神经系统，致使心脏麻痹以至死亡。 （二）吗啡类 三、珍爱生命，远离毒品 说起毒品的危害，可以概括为“毁灭自己，祸及家庭，危害社会”十二个字 （二）祸及家庭 一个人一旦吸毒成瘾，就会人格丧失，道德沦落，为购买毒品耗尽正当收入后，就会变卖家产，四处举债，倾家荡产，六亲不认，“烟瘾一来人似狼，卖儿买女不认娘”。 本章小结 课堂练习 1．下列不属于五元杂环化合物的是（ ） A ．吡咯 B．噻吩 C．呋喃 D．吡啶 2．下列不属于六元杂环化合物的是（ ） A ．吡啶 B．2H-吡喃 C．4H-吡喃 D．吡咯 3．下列杂环化合物中编号正确的是（ ） A． B． C． D． * 化学工业出版社 尚辅网 1．说出杂环化合物的定义、分类和一般命名。 2．知道生物碱的一般性质。 3．知道常见杂环化合物并且认识毒品的危害。 尚辅网 尚辅网 （一）杂环化合物的分类、结构 按环的大小分 五元杂环 六元杂环 按杂原子的数目分 含一个杂原子的杂环 含两个杂原子的杂环 含多个杂原子的杂环 按环的多少分 单杂环 稠杂环 尚辅网 １．杂环母环的命名 杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。如： 呋喃 噻吩 尚辅网 （１）含一个杂原子的杂环 含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。如：吡咯、吡啶等编号。 （２）含两个或多个杂原子的杂环 含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、N的优先顺序决定优先的杂原子，如：咪唑、噻唑的编号。 （３）有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序 如：喹啉、异喹啉、吖啶、吩噻嗪、嘌呤等的编号。 尚辅网 吡啶 吡咯 吲哚 噻唑 尚辅网 （一）吡咯、咪唑及其衍生物 尚辅网 尚辅网 吡啶 烟酸 （β-吡啶甲酸） 烟酰胺（ β-吡啶甲酰胺 ） 异烟肼（ β-吡啶甲酰肼） 尚辅网 嘧啶 胞嘧啶（4-氨基-2-氧嘧啶 ） 尿嘧啶 （ 2,4-二氧嘧啶 ） 胸腺嘧啶（ 5-甲基-2,4-二氧嘧啶） 尚辅网 尿酸（2,6,8-三氧嘌呤 ） 尚辅网 （一）生物碱的通性 一、生物碱的一般性质 1．大多数生物碱为结晶性物质，味苦，少数为液体（如烟碱、槟榔碱）。 2．一般生物碱均无色，具旋光性，（多数呈左旋光性。）但有少数例外，如小檗碱为黄色，胡椒碱无旋光性等