有机合成化学 教学课件 作者 叶非黄长干徐翠莲 主编 第10章 保护基在有机物合成中的应用.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * * 尚辅网 第10章 保护基在有机物合成中的应用 尚辅网 在有机合成反应中，往往需要对分子中个别基团进行加工，这就必须提高反应的专属性，因此在合成反应过程中会使用一些保护基，对某些敏感的官能团进行保护和去保护，否则可能会导致所需反应的失败。 所谓保护基，就是将反应物中不希望发生反应的敏感基团转为不发生反应的基团。 尚辅网 10.1 胺的保护 一级和二级胺易被氧化剂氧化，也容易发生取代反应，如N原子上不仅易发生烷基化和酰基化反应，还可以与醛酮的羰基发生亲核加成反应。为了使氨基在分子内其它部分反应时能保持不变，通常需要用易于脱去的基团进行保护。 10.1.1 N-酰基型氨基保护基 将胺转变成取代的酰胺是一个简便而应用很广泛的氨基保护方法。 尚辅网 10.1.2 N-烷基类氨基保护基 用烷基保护氨基主要使用苄基或三苯甲基，由于这些基团的空间位阻作用对氨基可以起到很好的保护，但简单的烷基对胺保护后却难以去除，因而很少使用。 尚辅网 10.2 醇的保护 10.2.1 酯类保护基 形成羧酸酯是最常用来保护醇羟基的方法，使其在酸性或中性条件的反应中不受影响。该方法经济而有效，且在碱性条件下易去除。 尚辅网 10.2.2 醚类保护基 尚辅网 10.3 1,2-二醇或1,3-二醇的保护 10.3.1 环