有机化学 教学课件 作者 付建龙李红 主编 第十二章 羧酸及其衍生物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 尚辅网 L-愈易离去，越有利于第二步反应（消除反应） 酸性：HCl ＞ RCOOH ＞ ROH ＞ NH3 pKa：强酸 4～5 16～19 34 离去能力：Cl－＞－OCOR＞－OR’ ＞－NH2 ∴活性：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺 尚辅网 (2) 还原反应 ① 用氢化铝锂还原 四氢铝锂的还原性很强，可以还原羧酸及羧酸衍生物。除酰胺被还原成相应的胺外，酰卤、酸酐和酯均被还原成相应的伯醇。 尚辅网 (3) Rosenmund还原 所用的催化剂是把Pd沉积在BaSO4上，其中的BaSO4、喹啉-硫都具有抑制作用，使反应停留在生成醛的阶段。 Rosenmund还原是制备醛的一种好方法。 尚辅网 ③ 用金属钠-醇还原 酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原为相应的伯醇： 尚辅网 ④ 与Grignard试剂的反应 Grignard试剂与酰氯的反应,可以通过控制Grignard试剂的用量，得到酮或叔醇。 所以，低温下，酰氯与1mol Grignard试剂反应可以得到酮； Grignard试剂过量，则可得到叔醇。 尚辅网 Grignard试剂与酯的反应 酯与格氏试剂的反应是制备含有两个相同烃基的叔醇的好方法。 尚辅网 （4） 酰胺氮原子上的反应 (1) 酰胺的弱酸性和弱碱性 酰胺不能使石蕊试纸变色，一般被认为