有机化学 教学课件 作者 付建龙李红 主编 第十三章 β 二羰基化合物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * * * * 尚辅网 第十三章 β-二羰基化合物(β-dicarbonyl compound) 尚辅网 本章重点 （1）Claison酯缩合反应。 （2） 乙酰乙酸乙酯的合成及应用（制取一取代丙酮、二取代丙酮、制环状的甲基酮）。 （3）丙二酸二乙酯的合成及应用（制烃基取代乙酸）。 尚辅网 两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物叫做β-二羰基化合物。例如： β－二羰基化合物的α－H受两个羰基的影响，具有特殊的活泼性！ 乙酰丙酮 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 尚辅网 13.1 酮式-烯醇式的互变异构 性质： 尚辅网 乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质，又有羟基和双键的性质，表明它是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成的。 尚辅网 为什么乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成的？ 原因: 其烯醇式结构有一定的稳定性： 尚辅网 下列数据说明了结构对烯醇式含量的影响： 尚辅网 13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应 总反应: Claison酯缩合反应的本质是利用羰基使酯α－H的酸性增大，在强碱(碱性大于OH－)作用下，形成α－碳负离子，发生亲核加成-消除反应，最终得到乙酰乙酸乙酯。 尚辅网 因此，含有α－H的酯都可以进行酯缩合。 尚辅网 酮的酸性