有机化学 教学课件 作者 付建龙李红 主编 第十四章 有机含氮化合物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 尚辅网 14.3 重氮与偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物都含有－N2－结构片断。 －N2－两端都与C相连者称为偶氮化合物； －N2－只有一端与C相连者称为重氮化合物。 其中重氮盐在有机合成中有重要意义，偶氮化合物在染料工业上有重要意义。 尚辅网 14.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应 尚辅网 反应条件： ② 低温下进行，否则重氮盐室温下分解！ ③ HNO2不能过量，否则促使重氮盐分解。 可用淀粉－KI试纸检验过量的HNO2；用尿素除去过量的HNO2。 ① 强酸性介质，HCl或H2SO4必须过量，否则偶联！ 绝大多数重氮盐对热不稳定，室温下即可分解。 干燥时，重氮盐遇热爆炸。个别重氮盐室温下稳定。 尚辅网 14.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 14.3.2.1 失去氮的反应 ∴通过该反应可制得许多芳香化合物。 Z常为 H; X ; OH; CN等 尚辅网 (1) 重氮基被氢原子取代 应用举例： 解： 尚辅网 (2)重氮基被羟基取代 应用举例： 解： 尚辅网 (3) 重氮基被卤素取代 (X=－F、－Cl、－Br、－I) 尚辅网 应用举例： 解： 尚辅网 (4) 重氮基被氰基取代 应用举例： 解： 尚辅网 14.3.2.2 保留氮的反应 (1) 还原反应 重氮盐用弱还原剂还原得到苯肼，用强还原剂还原得到苯胺： 尚辅网