二氯亚砜_甲醇溶液中合成氨基酸甲酯盐酸盐的研究.pdfVIP

第 29 卷第 11 期 宋霞等 :二氯亚砜甲醇溶液中合成氨基酸甲酯盐酸盐的研究 687 化学试剂 ,2007 ,29 ( 11) ,687～688 ;690 二氯亚砜甲醇溶液中合成氨基酸甲酯盐酸盐的研究 宋霞 ,陈敏 ,孙露 (江苏大学 化学化工学院 ,江苏 镇江 　212013) 摘要 :分别以5 种氨基酸为原料 ,通过在二氯亚砜甲醇溶液中反应 ,合成了 L酪氨酸甲酯盐酸盐 、甘氨酸甲酯盐酸盐 、L 丙氨酸甲酯盐酸盐 、L丝氨酸甲酯盐酸盐 、L苯丙氨酸甲酯盐酸盐等 5 种稳定的氨基酸甲酯盐酸盐 。与现有的合成方法 相比 ,本法操作简便 ,反应时间短 ,产物纯度较高 ,不需进一步提纯 ,产率可达 926 %～976 % 。 关键词 :氨基酸甲酯盐酸盐 ;氨基酸 ;二氯亚砜甲醇溶液 ;二氯亚砜 ;合成 ( ) 中图分类号 :O621. 3 　　文献标识码 :A 　　文章编号 2007 [ 1] ) ( ) 　　氨基酸甲酯是有机合成的重要中间体 ,其 用前新蒸 ;2 mol/ L 二氯亚砜甲醇溶液 自制 。 分子结构中含有酯基和氨基 , 易聚合 ,稳定性差 , 12 　二氯亚砜甲醇溶液的制备 ( ) 尤其是丙氨酸甲酯和苯丙氨酸甲酯等极易聚合 , 在 250 mL 四颈瓶 带干燥和碱液吸收装置 不宜久置[2 ] 。氨基酸甲酯盐酸盐虽具有较强的吸 中加入 150 mL 甲醇 ,冰盐浴冷却至 - 10 ℃以下 , 水性 ,但稳定性较高 ,干燥后可保存备用 ,使用非 磁力搅拌下滴加 2 160 mL (约 300 mmol) 新蒸的二 常方便[3 ] 。以氨基酸为原料合成的氨基酸甲酯盐 氯亚砜 ,控制滴加速度使反应温度不超过 0 ℃,反 酸盐在生物合成化学 、药物化学 、食品加工和光学 应 1 h 后自然升至室温 ,得 150 mL 2 mol/ L 的二氯 活性材料等领域有着重要作用[48 ] 。目前文献报 亚砜甲醇溶液 。将上述溶液转移至棕色试剂瓶 道的合成方法主要有两种 :一是氨基酸与氯化氢 中 ,密封 ,避光保存 。 ( ) 13 　合成氨基酸甲酯盐酸盐的通法 气体 、二氯亚砜或氯化三 甲基硅烷 TMSCl 的甲 醇溶 液 反 应 来 制 取 相 应 的氨 基 酸 甲酯 盐 酸 以甘 氨 酸 甲酯 盐 酸 盐 的合 成 为 例 。在 [ 1 ,79 ] ( 盐 ;二是氨基酸与 2 ,2二甲氧基丙烷在盐酸 100 mL 四颈烧瓶上安装 回流冷凝 管 管 口接