20 氨基酸.docVIP

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第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 (一) 命名下列化合物: 甘氨酸铵 亮氨酸 (3) (4) 赖氨酸 谷氨酸 (5) (6) γ-丁内酰胺 半胱氨酸 写出下列氨基酸的投影式,并用R,S-标记法表示它们的构型。 (1) L-天门冬氨酸 (2) L-半胱氨酸 (3) L-异亮氨酸 解:(1) (2) (3) S-天门冬氨酸 S-半胱氨酸 (2S,3S)- 用化学方法区别 和 。 解: 指出下列氨基酸与过量HCl或NaOH溶液反应的产物。 (1) Pro (2) Tyr (3) Ser (4) Asp 解: (1) (2) (3) (4) 说明为什么Lys的等电点为9.74,而Trp的等电点是5.88。(提示:考虑为什么杂环N在Trp中不是碱性的。) 解:Lys的结构为: ,其分子中有两个氨基,在水溶液均可电离,必须加入碱才能抑制氨基的电离,使Lys以偶极离子形式存在,而碱的加入必然会使溶液的pH升高,所以,Lys的等电点为9.74,高于中性氨基酸。 Trp的结构为:,其分子中虽然有两个氮原子,但吡咯氮上的一对孤对电子参与了环状离域体系,碱性非常弱,在水溶液中并不电离,所以Trp的等电点是5.88,接近中性氨基酸。 (六) 按要求分别合成下列化合物(原料自选)。 (1) 应用丙二酸酯合成法合成苯丙氨酸[PhCH2CH(NH2)COOH]。 分析: 解: (2) 应用Gabriel合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸[CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH]。 解: (3) 应用Strecker合成法合成蛋氨酸。 解: (七) 写出下列反应式中(A) ~(I)的构造式。 (1) (2) (3) (八) 一个氨基酸的衍生物C5H10O3N2(A)与NaOH水溶液共热放出氨,并生成C3H5(NH2)(COOH)2的钠盐,若把(A)进行Hofmann降解反应,则生成α,γ-二氨基丁酸,推测(A)的构造式,并写出反应式。 解:A的结构为 或 (不稳定); 相关的反应式如下: 或: (九) DNA和RNA在结构上有什么主要差别? 解:DNA和RNA在结构上有两点不同。 戊糖不同。DNA中的戊糖为脱氧核糖核酸,而RNA中的戊糖为核糖核酸; 碱基不同。DNA中的碱基有胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤,而RNA中的碱基有胞嘧啶、尿嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤。

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