氮杂唑合成反应在生物缀合物研究中的应用.pdfVIP

2006年第26卷 有机化学 、，01．26．2006 第12期。1640～1“6 ChineseJoumalof CheITlistry O唱姐ic ·综述与进展· 氦杂唑合成反应在生物缀合物研究中的应用 李研 巨 勇术 赵玉芬 (清华大学化学系生命有机磷与化学生物学教育部重点实验室北京100084) 摘要介绍了利用1，3．偶极环加成反应合成氮杂三唑和氮杂四唑的设计方法和反应特点，以及氮杂唑类化合物的合成 在生物缀合物研究中的应用． 关键词 1，3．偶极环加成反应；氮杂唑；生物缀合物 Of AzoIes in AppIicationSynthesisBioconjugateChemistry LI，YanJU，Yong木ZHAO，Yu—Fen (K缈L口6DmfD拶o，BfDDrg口，lfcP^D印^D删s ChP小妇f删＆C讫删耙谢曰fo细gy，肘伽如f拶D，Ed“cn“D，l， JODI，84) Dep口咖匆，lf矿C免已m妇f怫乃f，lg|llHdU，lfve，苫f秒，BP驴讥g 711le Abstractcharacterizationof“Click corIlbinedwimtlle CheIIlistry”(me1，3一dipolarcycloaddition oftriazolesand recent of some V撕ous synmeticdesign tetraZoles)isreViewed，aIld exarIlples are in仃oducedbasedontlle‘℃1ick synmesis CherIlis时”． Keywordsl，3一dipolarcycloaddition；azole；bioconjugatechemis仃y 唑的特点是在五元杂环中含有多个杂原子，其中一 国内关于这方面的研究报道和综述性文章都较为少见． 个必须为氮原子．这类化合物可以再分成若干个小类， 本文简要回顾1，3．偶极环加成反应合成氮杂唑的研究进 如三唑、四唑等．氮杂唑类化合物在自然界中广泛分布 展，并综述了近年来这类反应在生物缀合物合成中的应 在嘌呤、嘧啶以及许多天然产物中…．一些人工合成的 用． 治疗HIV【2】和抗癌【31的药物中也包含有氮杂唑基团．由 于具有芳香环的稳定性，唑并不像其它胺类或偶氮类化 1 1，3-偶极环加成反应合成氮杂唑 合物那样容易分解．它可以耐受强酸和强碱，并能在多 种氧化还原条件下保持稳定【2】，因此在药物化学和材料 1，3一偶极环加成反应是一类非常有趣和与众不同的 化学等多个领域应用广泛． 环化反应，属于周环反应的一种．在氮杂唑的合成中， 炔基作为亲偶极体，而重氮或叠氮化合物的激发态具有 对氮杂唑类化合物的合成方法研究由来已久，其中 以重氮或叠氮化合物和炔烃发生1，3．偶极环加成反应形 1，3一偶极结构，作为1，3一偶极体参加反