1-苄基-2-(2-氯代烯丙基)-3-哌啶酮的简便合成.pdfVIP

2014年第22卷 合成化学 V01．22，2014 of ChineseJounlal No．5，706—708 第5期，706-708 Syn龇6cChemi8ny ·制药技术· 1．苄基-2．(2．氯代烯丙基)-3．哌啶酮的简便合成 张雅聪1，李成义2，张建2 (1．甘肃奇正实业集团有限公司，甘肃兰州730010；2．甘肃中医学院药学院，甘肃兰州730000) 摘要：以苄基哌啶酮为原料，采用2，3．二氯丙烯与NaI原位生成烯丙基碘代物的方法，通过Stevem重排反应高 效合成了天然生物碱常山碱的重要中间体一1．苄基-2．(2．氯代烯丙基)．3．哌啶酮，其结构经1H舢t， 13C mm，IR和HR-ESI—MS确证。 关键词：常山碱；Sttwatls重排；氮杂环系；生物碱；合成 中圈分类号：0626．3；R914．5 文献标识码：A Facile of Aza-heterocyclicCompounds SynthesisAllyl-mbsfituted ZHANG Jian2 Ya-con91，LICheng-yi2，ZHANG Chee Industrial (1．Gnu GroupCo．，珊．．Lal曲otl730010，China； zh,ms 2．Schoolof ofTraditionalC]dlleSe Pharmacy，GansuUnivemity MediciIqe，LanzhoLl730000，China) intermediateof Abstract：A key Dichroine，aUyl—substitutedbenzyl·piperidone，WaSsynthesizedby Stevens reactionof with iodinewhichwasobtainedin—situ． rearmngement1-benzyl-3-piperidoneaJlyl 1 ThestructurewasconfirmedH C andHR—ESI-MS． by NMR，13NMR，IR Keywords：Dichroine；Stevens 氮叶立德的Stevens重排可以有效构建诸多合物和烯丙基溴在乙腈溶剂中，碳酸钾的弱碱性 生物碱的骨架【l。3J。在一些天然生物碱的合成中 条件下回流，可简单高效一步合成烯丙基取代的 也有广泛应用【4】。该反应一般分为两个过程：首 氮杂环系烯丙基化合物，该方法反应时间短，原料 先是胺基化合物和卤代物先成盐，然后再在碱性 反应完全且收率高。 条件下发生重排，从而构建相应的氮杂环系。分 在前述研究的基础上，本文以1一苄基-3．哌啶 步反应存在成盐过程时间长，成盐不完全以及原 料剩余等缺点。 生成烯丙基碘代物的方法，通过Stevens重排反应 张建等瞪1在构建天然生物碱Stenine和Aspi· 实现了天然生物碱常山碱的重要中间体一1．苄 dosp