三氟甲磺酸镱催化吲哚与硝基烯Friedel-Crafts反应的研究.pdfVIP

2011年第31卷 有机化学 、，01．31．20ll 第10期，1672～1677 ChineseJournal No．10 ofOrganicChemistry ·研究简报· 三氟甲磺酸镱催化吲哚与硝基烯Friedel—Crafts反应的研究 陈永诚 陈圆圆 解正峰木 王文平 (新疆大学石油天然气精细化工教育部重点实验室乌鲁木齐830046) 摘要用三氟甲磺酸镱和配体共同催化吲哚与伊硝基烯的Friedcl-CraRs反应，从而发展了一条简捷新颖地合成天然产 物中广泛存在的3．取代吲哚衍生物的方法．该催化剂有反应条件温和、操作简单和价格较低等优点． 关键词硝基烯烃；Friedel．Crafts反应；吲哚衍生物；催化 Friedel．CraftsReactionofIndoleswithNItrOaIkeneS CatalyzedbyYb(OTf)a Chen，Yuanyuan Chen，Yongcheng Xie，Zhengfeng木Wang，Wenping Fine (KeyLaboratoryofOil＆GasChemicals，MinistryofEducation，XinjiangUniversity，Urumqi830046) AbstractTheFriedel--Craftsreactionofindolewith was fl-nitrostyrenesco·-catalyzedby methodledtoa to de— ofthis new 3-substitutedindole synthesize Yb(OTf)3一Ligands．Application approach rivatives．Thereareseveral tousethe includemildreaction advantages catalyst，which conditions，easiness tohandleandeconomiceffects． up reaction；indole Keywordsnitroalkenes；Friedel—Craftsderivatives；catalysis Friedel．Crafts反应，简称傅一克反应或F—C反应，是引众多生物、化学工作者的眼球[11,12]．吲哚与硝基烯烃 有机化学中形成碳碳键的有效方法之一【l’2】，也是合成 具有生物活性的芳香杂环衍生物的有效方法之一【3一． 是一类强吸电子基团，而且反应所得到的硝基化合物是 包括苯、呋喃、吡咯和吲哚等在内的各种芳香化合物与 一类重要的有机中间体，很容易转变为胺、酮、羧酸、 不同的亲电试剂被成功地应用在许多Friedel．Crafts反氰等多种化合物，同时也是一些晕要天然有机化合物的 应中．然而，在这一领域中大部分化学工作者更加关注 手性构筑块【17~211，被广泛地应用于有机合成中．近几 吲哚和吡咯的研究13j叫J． 年，用各种催化剂