N-二茂铁甲酰基-N-芳基双(单)硫脲类衍生物的合成及生物活性研究.pdfVIP

第34卷第3期 高学祥等：Ⅳ．二茂铁甲酰基．Ⅳ’．芳基双(单)硫脲类衍生物的合成及生物活性研究 195 匣递蛋 Ⅳ-二茂铁甲酰基-Ⅳ7一芳基双(单)硫脲类衍生物的 合成及生物活性研究 高学祥‘，董鑫，花成文，苟小锋，宋扬扬，赵军龙 (西北大学化学与材料科学学院合成与天然功能分子化学教育部重点实验室，陕西西安710069) 摘要：二茂铁甲酰基异硫氰酸酯与对苯二胺、4，4-二氨基二苯醚、4，4-二氨基二苯甲烷、联苯胺反应，合成了一类新型的 N一二茂铁甲酰基一Ⅳ’．芳基硫脲类衍生物，其中包括4种双酰基硫脲衍生物和4种单硫脲类衍生物。通过元素分析、IR、 1HNMR的测定确证了其结构。初步生物活性测试结果表明，部分化合物具有一定的生长调节活性。 关键词：酰基硫脲；二茂铁；生物活性；合成 中图分类号：0627．8文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2012)03-0195-04 二茂铁及其衍生物由于其夹心结构和性质的 1实验部分 特殊性，引起了科学家的广泛兴趣和关注，已经应 1．1 主要仪器与试剂 用于催化剂、功能材料等方面¨’2o。近年来，研究 XT-4型显微熔点仪(温度计未经校正，北京 发现，二茂铁衍生物具有特殊的生物活性：基于其 芳香性、稳定性、低毒性、氧化还原可逆性等特性， MHz 二茂铁衍生物在抗肿瘤、抗炎、杀菌、抑制酶活性、 Ill元 型核磁共振仪(美国Varian公司)；VarioEL 治贫血、调节植物及昆虫生长等方面具有生理活 素分析仪(德国艾乐曼元素分析系统公司)。 性¨…。自从20世纪60年代末Scroepl等¨。通过 溶剂和试剂均为市售分析纯，除特别注明外， 异硫氰酸酯与芳胺的加成合成出的具有杀虫活性 未经进一步处理。 的芳酰基硫脲化合物后，酰基硫脲类化合物的分 1．2 合成过程 子设计、合成路线及生物活性研究成为当今绿色 1．2．1 二茂铁甲酰基异硫氰酸酯(3)的合成 农药研究的一个热点¨1。此后，酰基硫脲类化合 m01)二茂铁甲酸 N：保护下，9．2g(0．04 3、植物调节‘12 物的杀菌‘91、抗病毒‘101、除草‘11 3等 min。缓 (1)，经150mL氯仿溶解，室温搅拌30 活性不断被发现，并得到广泛的应用。根据活性 慢滴加8．4 mL， g(0．06m01)PCI，的氯仿溶液30 子叠加原理Ⅲ1，我们在酰基硫脲的主结构上，引 1 h滴毕。常温反应8h。反应结束后，过滤，减 入二茂铁，合成出8种新型Ⅳ一二茂铁甲酰基．Ⅳ’． 压旋干，得深红色油状物即二茂铁甲酰氯(2)，粗 芳基双(单)硫脲类化合物；通过元素分析、IR、 品重7．5 g。 1HNMR的测定确证了其结构；初步测试了其生长