快速退火演化算法用于取代β-环糊精与氨基酸手性识别研究.pdfVIP

!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! 快速退火演化算法用于取代 -环糊精 ! 与氨基酸手性识别研究 夏保云，蔡文生，潘忠孝，邵学广 （中国科学技术大学化学系，合肥 ） 230026 摘要 将快速退火演化算法用于研究单 （— + ） 环糊精、全 （— + ） 环糊精及全 （— - ） - NH - - - NH - - - SCH CO - - ! 3 ! 3 ! 2 2 ! 环糊精与 型乙酰化氨基酸和甲基化氨基酸之间的手性识别 结果表明，以上 种取代环糊精主体化合 R / S . 3 物对修饰的氨基酸对映体表现出一定的手性识别能力 进一步分析表明，形成此类包结物的主要驱动力来 . 自静电相互作用和范德华相互作用，而静电相互作用对异构体之间的手性选择起决定性作用. 关键词 取代 环糊精；快速退火演化算法；氨基酸衍生物；手性识别 - ! 中图分类号 文献标识码 文章编号 （ ） O641.4 A 0251-0790 2002 06-1122-04 环糊精是由 个 葡萄糖分子通过 ，糖苷键而形成的一个杯状结构 由于具有这种结构， - 7 - -1 4- . ! 它能与很多客体小分子之间形成包结物，同时在其边臂上含有许多羟基，环糊精可以选择性键合底物 分子. 当在其边臂上引入合适的功能基团后，其结构也相应地发生改变，可能得到更好的人工酶模型. 因此，研究环糊精及其衍生物对底物分子的识别作用对进一步理解生物体系的非键相互作用具有重要 ［ ］ ［］ 意义16 . 尽管很多文献报道了环糊精与苯取代物形成包结物的实验与理论研究3 ，但是有关环糊精及 其衍生物与氨基酸形成包结物的报道相对较少. 我们曾进行了氨基酸与天然 -环糊精形成包结物的稳 ［］ 定性预测和手性识别的研究7 ，发现尽管范德华相互作用和静电相互作用是其主要作用力，范德华相 互作用的贡献大于静电相互作用，但静电作用在手性识别过程中所起的作用要大于范德华相互作用. 为了进一步证明静电作用在包结物形成过程中的作用，本文选择带正电荷的环糊精 单 （— + ） 环糊精、全 （— + ） 环糊精与带负电荷的氨基酸如 型乙酰氨基酸之间形成的 - NH3 - - - NH3 - - S / R !