烯丙墓硫醚台成方法地研究.pdfVIP

精细化工肿CHEMICALS 1999年总第i6卷 烯丙基硫醚合成方法的研究 刘玉平1，孙宝国1，宋海军2 (1．北京工商大学化工系，北京100037；2．河北省企投化工有限公司．河北百家庄050081) 摘要：以烯丙基溴和硫化钠为原料，用四丁基溴化铵作相转移催化剂，室温下，在水溶液中反应 2h，台成了烯丙基硫醚，产率达到71．1％，并且对其结构进行了红外光谱和核磁共振分析。 关键词：烯丙基硫醚；烯丙基溴；硫化钠；香料 文献标识码：A 中囤分粪号：IXT055；13264．3 文章编号：1003—5214(1999)S0—0274—02 烯丙基硫醚，亦称二烯丙基硫醚或硫代烯丙基 和恒压滴液漏斗的250ml四口烧瓶中加入17．1ml 醚，具有浓郁的大蒜气味，天然存在于DiploEazis (约O．2t001)烯丙基溴和0．49相转移催化剂四丁基 tenuffolia叶、辣根的根、大蒜以及大蒜的提取液中， 溴化铵，搅拌。在20min内将配制好的硫化钠溶液 烯丙基硫醚作为一种含硫香料，美国食用香料与提 泐日到四I=I烧瓶中，同时保持反应温度在(20± 取物制造者协会(FEMA)认为它可用于食品中，其 2)℃。硫化钠溶液滴加完以后，在室温下继续搅拌 FEMA号为2042，广泛应用于肉类、调味料、烘烤食2ho然后将反应混合物倒入50ral水中，分出油相。 品、糖果和软饮料中…。 水相用2x40ral的乙醚萃取，合并有机相，用无水硫 关于烯丙基硫醚的合成，文献中报道的方法，主 酸钠干燥、过滤。常压蒸馏除去乙醚，减压蒸馏。收 要有以下几种：(1)在氢氧化钾存在下，硫化氢与烯 丙基氯反应制备”1；(2)在氢氧化钠存在下，烯丙基体，产率为71．1％。结构分析结果表明，所合成的 溴与烯丙硫醇反应制备”’：(3)在热的乙醇溶液中， 产物是烯丙基硫醚。 烯丙基溴与硫化钠反应制备“1。上述3种方法中， 1．4产物结构分析 第3种方法所用原料易得，操作简便，很适合于工业 1．4．1气相色谱分析 化生产，但文献报道的方法是反应需要在热的乙醇 气相色谱分析表明，产物中烯丙基硫醚的含量 为99_8％。 中进行，回流lh，产率为34．6％。作者对第3种方 法进行了改进，即在反应体系中加入少量的四丁基 1．4．2红外光谱分析 溴化铵作相转移催化剂，室温下，使反应在水溶液中 对所合成的产物进行了红外光谱分析，所得谱图 进行2h，产率达到711％。 l实验 一C如一；1635归属’-C；1420，600归属cs。 1．1反应方程式 1．4．3核磁共振分析 Br+N％s翼 对所合成的产物进行了核磁共振(1}州MR)分 2c琏一cHcH2 析，所用溶剂为cDCk。 CH2一CHCH2sc坞cH—c№+2NnBr 1．2仪器和试剂 p—g”一}飓一ss一}％一S’。S心 岛津GC．9A型气相色谱仪，岛津IR-440红外光 a4．88—5．33(多重峰)归属1，17位碳原子上的 谱仪，uNrrY．200核磁共振仪。 质子；65．48—6．20(多重峰)归属2，2，位碳原子上的 九水硫化钠、