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2一(4一羟基苯氧基)丙酸合成研究.pdfVIP

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2一(4一羟基苯氧基)丙酸的合成研究 施介华 (浙江工业大学化工学院,杭州31.0014) 徐秀珠 (浙江大学分析测试中心,杭州310927) 摘 要 以2一氯代丙酸和对苯二酚为原料合成了2~(4一羟基 苯氧基)丙酸,并采用正交试验对合成工艺条件进行了考察。在最佳工 艺条件下,目的物的合成收率迭64%左右。 关键词2一(4一羟基苯氧基)丙酸对苯二酚2一氯代丙酸 2一(4--羟基苯氧基)丙酸是合成多种高效除草剂的重要中间体,如合 成嚼唑禾章灵、吡氟氯禾草灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、喹禾灵等。这些除草剂 能防治多种~年生禾本科杂草和苗期多年生杂草(如宿根高梁、狗牙根、冰草 等)。 · 目前,有关2一(4一羟基苯氧基)丙酸的合成方法有: 亡H。 亡H。 ㈤c”f◇H+XCHCOOR 亡H a —-IHn_I——……Il¨…uY 竺c”f◇{nco弧… 亡H。 亡H, ‘cHz—f—《::::::;》卸}HcooR+H。o: 亡H,. 亡H, o 竺H。◇fHc咖+cH。‰ CH3 122 q-ROH u \=/ 亡H。 CH。 HCOOE‘ K03so一_0H+BrCI 亡H, 亡H, 亡H, cH。 CH。 CH3 合成路线(2)是以4一异丙基苯酚为原料,而该原料目前国内来源困难,难 以工业化生产;合成路线(3)虽然采用了易得的苯酚为原料,但是该32艺路线较 长,而且合成收率较低(总收率约为32%)。合成路线(1)的工艺路线简单,而且, 当采用2一溴代丙酸与对苯二酚反应时,其合成收率达65%。为了开发此类芳氧 苯氧羧酸类除草剂,我们进行了以易得并且价格较低的2一氯代丙酸为原料,在 碱性条件下与对苯二酚反应合成2一(4一羟基苯氧基)丙酸的研究。 l实验部分 1.1试剂和仅器 Shimadzu FTIR~5DX型红外光谱仪等。 化学试剂。 1.2 2一(4一羟基苯氧基)丙酸的合成 在100ml四口瓶中加入一定量的氢氧化钠水溶液,在氮气保护下逐渐加入 时后冷却至室温,然后中和至中性,除去未反应的对苯二酚,水相再酸化至pH 1,用乙酸乙酯萃取,合并有机层,经干燥后脱溶得2一(4一羟基苯氧基)丙酸。产 品经商效液相色谱测定其含量并计算合成收率。 】23 2结果与讨论 2.1工艺条件的优化 作者在一系列探索试验的基础上,对2一(4~羟基苯氧基)丙酸合成工艺条 件进行了L。(3‘)正交试验。结果表明在反应过程中

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