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2一(4一羟基苯氧基)丙酸的合成研究
施介华
(浙江工业大学化工学院,杭州31.0014)
徐秀珠
(浙江大学分析测试中心,杭州310927)
摘 要 以2一氯代丙酸和对苯二酚为原料合成了2~(4一羟基
苯氧基)丙酸,并采用正交试验对合成工艺条件进行了考察。在最佳工
艺条件下,目的物的合成收率迭64%左右。
关键词2一(4一羟基苯氧基)丙酸对苯二酚2一氯代丙酸
2一(4--羟基苯氧基)丙酸是合成多种高效除草剂的重要中间体,如合
成嚼唑禾章灵、吡氟氯禾草灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、喹禾灵等。这些除草剂
能防治多种~年生禾本科杂草和苗期多年生杂草(如宿根高梁、狗牙根、冰草
等)。 ·
目前,有关2一(4一羟基苯氧基)丙酸的合成方法有:
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合成路线(2)是以4一异丙基苯酚为原料,而该原料目前国内来源困难,难
以工业化生产;合成路线(3)虽然采用了易得的苯酚为原料,但是该32艺路线较
长,而且合成收率较低(总收率约为32%)。合成路线(1)的工艺路线简单,而且,
当采用2一溴代丙酸与对苯二酚反应时,其合成收率达65%。为了开发此类芳氧
苯氧羧酸类除草剂,我们进行了以易得并且价格较低的2一氯代丙酸为原料,在
碱性条件下与对苯二酚反应合成2一(4一羟基苯氧基)丙酸的研究。
l实验部分
1.1试剂和仅器
Shimadzu
FTIR~5DX型红外光谱仪等。
化学试剂。
1.2 2一(4一羟基苯氧基)丙酸的合成
在100ml四口瓶中加入一定量的氢氧化钠水溶液,在氮气保护下逐渐加入
时后冷却至室温,然后中和至中性,除去未反应的对苯二酚,水相再酸化至pH
1,用乙酸乙酯萃取,合并有机层,经干燥后脱溶得2一(4一羟基苯氧基)丙酸。产
品经商效液相色谱测定其含量并计算合成收率。
】23
2结果与讨论
2.1工艺条件的优化
作者在一系列探索试验的基础上,对2一(4~羟基苯氧基)丙酸合成工艺条
件进行了L。(3‘)正交试验。结果表明在反应过程中
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