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N一乙酰氨基一D一葡萄糖的合成
及其某些性质研究
李南① 于燕玲@
中国药科大学生物化学教研宣(南京210009)李继珩
江苏省医学生物制品研究所(南京21104Z)虞有文
擅善以D一氨基葡萄糖盐敞盐及己酸酐为原料合成N一乙酰氨基一D一葡萄糖，柑品收率为76．4％
纯度为99．6％．溶解度试验袁坍奉品易溶于球而难溶于高浓度乙醇．
美t词N～乙酰氨基D一葡萄糖}D～氨基葡萄糖盐酸盐；溶解度
内许多重要多糖的基本组成单位，尤其是甲壳类动物的外骨骼含量最高。N--AcGA是具
有较高甜度的特殊单糖，具有还原性，亦是合成双岐因子的重要前体，其双岐活性为1．
2u／rag。在生物体内具有许多重要生理功能，临床上是治疗风湿性及类风湿性关节炎的药
物“’2】，亦作为食品抗氧化荆及婴幼儿食品掭加剂，糖屎病患者甜味剂。N～AcGA可由甲
壳紊经浓盐酸温和水解和柱层析分离D]，亦可用化学半合成法来制备，本文以D一氨基葡
萄糖盐酸盐(D--G[ucosamine
AcGA，其反应为：
同时测定了产物IR、艮]D、DSC、PLC、元素组成及含量。并测试了产物在不同温度水
中及不同浓度乙醇中的溶解度，为开发N--AeGA提供了有关技术参数。
1试剂，材料与仪器
(笔者自制，经分析确证)}乙酸酐(AR，上海试剂一厂)；三乙胺(AR，上海试剂三厂)；蒽酮
ELMER7SetiesThermal
(AR，上海试赉J总厂三分厂)；差热分析仪(PERKIN AnaIysis
25Thermal
System及DSC ELMER
Analysis R一983)；
System)；IR光谱仪(PERKIN
①本投硕士研究生
@本校分析计算中一C
·18·
ELMER241
元素分析仪(CARLO--ERBA1106)；旋光仪(PERKINMC)；721分光光度
计(上海第三分析仪器厂)。
2方法与结果
N--AcGA的纸层析法按文献Ⅲ进行，硫酸葸酮法测定其含量按文献嘲进行。
2．1N--AcGA的合成
在圆底烧瓶中按一定比例投人D--GIcN·HC!、乙醇、三乙胺及乙酸酐，在一定条件
下反应适当时间，浓缩冷却结晶，得棱柱状精品N—AcGA结晶，三批结果见表1。
Table1 andContentofN—AcGA
Recovery
2．2N—AcGA的溶解度试验
2．2．1温度对N—AcGA溶解度的影响
在具塞试管中投人适量精制N～AcGA和蒸馏水，在5C～100C范围内，由低温到
高温，每间隔一定时间，充分振摇15rain以上并始终保持溶液处于饱和状态，静置澄清
后，分别吸取一定量上清液，适当稀释后测定N—AcGA的浓度，结果不同温度下其溶解
度如图1所示。
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兰
．。
三
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t／℃
Effectof off
Fig．1 temperaturetheN—AcGAso(ubility
2．2．2乙醇浓度对N—AcGA溶解度的影响
·19·
于室温(30C)间歇振摇3
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