新颖苯并咪唑环番的合成及其荧光活性.pdfVIP

新颖苯并咪唑环番的合成及荧光活性 周成合”1刘志昌州’宋九华“ (a话南大学化学化工学院重庆400715：b四川省乐山师范学院化生系四川I乐山614004) 关键词： 苯并咪唑环番荧光性 环番在仿酶化学、主一客体络合物、超分子白组装与材料科学等方面具有广泛的潜在应用前景。 苯并咪唑衍生物及其金属配合物具有广泛的生物活性和众多的用途”’2|，如作为医药、防腐剂、光敏 剂、表面活性剂、荧光增白剂及光敏染料等。目前，咪唑及其苯并咪唑锚环番已有较多报道。’…，但 由苯并咪唑衍生物为结构单元构建非箱型苯并咪唑的环番，讨论荧光性质的报导并不多见。显然探 索苯并眯唑环番的研究具有积极意义，其医药领域的研究将另文报道，此处我们报道非翁型苯并咪 唑环番(4a—C)的合成及荧光活性。 所确证。合成路线如下： 叱 HOOC一(CH二)4-CH200H 叱 ∞b 驭。 ．c 卧～3a曼_卧1 …，on，c．卫 ∞b 1．1试剂和仪器 纯，无水试剂和溶剂按常规方法处理。 XRC-l型显微熔点测定仪，温度计未经校正；Irprestige一21傅里叶变换红外光谱仪(日本岛滓)； RF-5301 核磁共振仪(瑞士，BRUKER)：Carlo—Erba1106型元素分析仪。 1．2合成 唑基环番(4a—C)。 4a，收率67．0％，m．P．264—266。C；IR(KBr)u +E．也垒i!；Li坠；hi￡垫a塾gQ垒垡!鱼3：￡Q堕Q￡；hQ!!￡b@s塑n丛：￡鱼丛：￡n 4b，收率62．7％，m，P．252—254。C；IR(KBr)u 6)； N．14．1l(14．28)。 4c，收率52．4％，m．P．119—121℃；IR(KBr)u N．16．02(16．17)． 1．3荧光光谱的测定 图1。 r--O．9976。 80 70 60 50 40 正30 20 10 图2化合物(4c)的浓度与荧光强度间的关系 图1化合物(4c)的(EX)和(EM) 化合物(4c)的荧光光谱特征表明，这类化合物分子中有较大的共轭体系，有较强的荧光活性， 随样品的浓度变化，荧光强度相应增大，有较好的线性关系。 参考文献 1．杨日芳，恽榴红，丁振凯，柳用绍，马秀英．中国药物化学杂志．2003，13(1)，1-7 Meta1．Chemis 2．KRISHNAMURTHY Analityczns，1990，35(4·5)，453—457 3．Zhou，C．．H．；Xie，R．一G．；Zhao，H．-M．Org．Prep．Proc．Int．1996，28(3)，345 4．Liu，Z．．C．；Zhou，C．．H。；Su，X．．Y-；Xie，R．．G．Synth．Commun．1999，29(17)，2979 a1．J．Org．Chem．2004，69，7640 5．Baker，M．V．；Bosnich，M．J．；Brown，D．H．；Byme，L．T．；Hesler,vJ．Et 6．宁林青，谭祖干，徐贤伦，合成化学，2001，9(2)，175-176 147