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* 第九章 醇 和 酚（3） 主要内容 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理（重要） 邻二醇及其性质 邻二醇的制备 重点：邻二醇 烯烃加成 酮的双分子还原 频哪醇 邻二醇 （Pinacol类化合物） Pinacol 例： 适合制备对称邻二醇 多元醇的选择性氧化 鉴别反应与臭氧分解得 到相同的产物-醛和酮 Pinacol重排 Pinacol Pinacolone (频哪酮 ) Pinacol重排机理（有两种可能途径）： 更稳定的正离子 迁移、脱水同步 迁移 脱水 例：其它邻二醇的Pinacol重排 思考：这些结果说 明了什么？ 主要产物 次要产物 H+ -H+ -H2O 重 排 优先生成稳定的C+。 重排的推动力是由一个较稳定的满足八隅体结构的氧正离子代替碳正离子。 能提供电子的基团优先迁移。 V相对 500 16 12 1 0.7 如迁移基团是烷基，则3o 2o 1o 反应机理
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