甲醇还原共轭双键的应用.pdfVIP

科技信息 。科教视野o SCIENCE矾FoRMAlIoN 2006年第6期 镁／甲醇还原共轭双键的应用 韦堑1杨玉荣2 (1、郑州大学化学系河南化学生物与有机化学重点实验室河南 郑州 450052；2、兰州大学功能有机分 子化学国家重点实验室 甘肃 兰州 730000) 最终完成了甾体酮类化舍物的全合成工作。 关键词：Mg／MeoH；共轭双键；还原 DoubIeBond Red嗽ingCoI虹ugated byMagn鹪iunI，Methanol WEI Kunl幸，YANGYu—ron92 of ofChemical (1．DepartInentChemistry，H蛐anKeyLaboratory Biolo科andorgatIic 453002．ChilIa 2．State of KeyLaboratoryAppIiedorgaIIicCh锄istry，La眦houUIlive体ity，La眦hou73∞∞，CKna) has tobea useful forvarious transfomations．Theof of Abstract：Mg，Me0H very reagent organic mildness，ease proved availabilitymagnesjum， bot}l anditsnatural withconvenientreactionconditionsmakesthis ausefulchoiceoverothermethods．We commercially abundance，coupled reagent foundthatitismoreconvenienttoreducethe doublebond inabsolutemethanol2in artd conjugated bymagne5ium to舀ve nearlyquantita“veyield receivedthe stemidstmctures analogous finally． double KeywoI。ds：M∥Me0H；corqugatedbond；reduce M∥MeOH作为常用的还原剂，比Bu3SnH，Sml2等更廉价易得，1．3化合物3的合成取化合物1(o．28g，1．4mm01)溶于2mL乙 无毒，使其在有机合成中被广泛的应用。我们通过Mg，MeOH还原共轭酸乙酯中，加入5％的Pd，C，排除空气后加H：，半小时后得到完全转 双键，几乎定量得到了关键的中间体2，最终完成了甾体酮类化合物 化，滤除Pd，C，经硅胶柱层纯化(石油醚：乙酸乙酯50：1，v，v)，得无色油 的全合成工作Ⅲ。 状物O．17 lH g，收率90％。 NMR(400 A n ppm；EIMSⅡl，z242(M+，95％)121(100)。 即