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* * Tollens试剂——Ag(NH3)2OH溶液 Tollens试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。 Fehling试剂——CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。 Fehling试剂可以氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮。 Benedict试剂——硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。 Benedict试剂可以氧化脂肪醛，不氧化甲醛、芳香醛和酮。 * * Clemmensen还原法 适合对酸稳定化合物 合成纯的带侧链的芳烃 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法 碱性条件 NH2-NH2, NaOH (HOCH2CH2)2O * * 磺酰化反应(Hinsberg反应) 可鉴别或分离伯、仲、叔胺 * * Hofmann消除的选择性 —— 主要生成取代基少的烯烃 季铵碱受热分解，有?－H的季铵碱发生 Hofmann消除反应。 * * 不符合霍夫曼规则 * * Hofmann(霍夫曼)降解反应 * * 一些重要的反应 α-H 的反应 无α-H 的不被氧化 * * 由于受―OH的影响，醇分子中的α- 氢原子比较活泼，容易氧化或脱氢。 * * 醛酮的?-H的卤代 在酸或碱的催化作用下，醛酮的?-H被卤素取代 酸或碱 Br2 + HBr 卤仿反应（haloform reaction） * * 在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下，卤素取代羧酸α-H的反应 羧酸α-H的反应 RCH2COOH + Br2 PBr3 -HBr RCHCOOH Br * * * * 烯醇式 Enol form 酮式 Keton form 甲基酮 * * HI ROH, CH3I * * 重氮盐的反应 1、重氮盐的取代反应 Cu2Cl2, Cu2Br2, KI K3PO2 Cu2CN2 H2O * * 弱碱 弱碱 * * 7.2 休克尔规则和芳香性的判别 有 无 有 无 无 有 双键：2个π电子 负离子：2个π电子 正离子：0个π电子 * * H H 无 有 有 无 * * 芳香羧酸的情况分析 取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 对 间 取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 间 对 诱导吸电子作用大、 共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大。 诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小。 诱导吸电子作用小、 共轭给电子作用大。 * * pKa 2.21 3.40 3.46 4.17 * * 碱性 在溶液中，胺的碱性强弱次序为： 脂肪胺（2°1°3°）氨芳香胺(1o2o3o) 芳香胺 芳环上连有给电子基，碱性增强； 芳环上连有吸电子基，碱性减弱； * * 烯烃制备 醛、酮的制备 醇的制备 胺的制备 羧酸的制备 酰胺的制备 酯的制备(交酯，内酯) 取代羧酸的制备 * * 教材中： P250-264 * * 考试时间：6-15 * * (1) 选主链—定母体 把连有母体(P151)的最长碳链作为母体。 若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为主链． (2) 编号 使母体的编号最小; 最接近取代基的一端开始(使取代基的位次最小)。 “最低系列”原则。 (3) 命名 取代基的位次、数目、名称+母体位次+母体名称。 数字与汉字间用“—”隔开，数字间用“，”分开； 特别注意：“某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开。 排序：次序规则 * * 十一烷 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2,9-二甲基 -8-乙基 -4-丙基 -7-异丁基 -5-异丙基 -6-叔丁基 * * 3-戊烯-1-炔 6-甲基-1-庚烯-4-炔 5-磺酸基-1-萘甲酸 4-磺酸基-2-萘甲酸 4-硝基-1-萘酚 3-羟基-1-萘磺酸 * * 2,4,4-三甲基-2-戊醇 (S)-1-苯基-1-丙醇 2-甲基-3-丁烯(-1-)醇 2-甲基-4-苯基-3-丁烯醇 * * (1R,2R)-2-甲基环己醇 (Z)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇 (3Z,2R)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇 * * 3-烯丙基-2,4-戊二酮 写出二取代环己烷的稳定构象 取代萘环的命名 * * 鉴别 环丙烷 乙烯 乙炔 银氨溶液 Ag(NH3)2NO3 乙炔 环丙烷