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新型吡咯类衍生物的合成.pdf
2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010
第 7 期, 1080～1083 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 1080～1083
·研究简报·
新型吡咯类衍生物的合成
韩富根 卢 叶 姬小明 赵铭钦* 张晓蕴 刘 云
(河南农业大学烟草学院 郑州 450052)
摘要 2,5- 己二酮和胺(氨基硫脲、硫脲、苯胺、氨基酸)经过 Paal-Knorr 反应合成 6 个 2,5-二甲基-N-取代吡咯衍生物; 分
别以新合成的 N-吡咯甘氨酸、N-苯基吡咯化合物为原料, 进行酯化反应和 Mannich, Friedel-Craft 反应, 合成 3 个 N-(2,5-
二甲基吡咯)甘氨酸酯类化合物和 2 个 N-苯基-2,5-二甲基吡咯衍生物. 所有化合物都通过 IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS
波谱方法对其结构进行了确证.
关键词 己二酮; Paal-Knorr 反应; 吡咯; 合成
Synthesis of Pyrrole Derivatives
Han, Fugen Lu, Ye Ji, Xiaoming Zhao, Mingqin* Zhang, Xiaoyun Liu, Yun
(College of Tobacco Science, Henan Agricultural University, Zhengzhou 450052)
Abstract Acetonylacetone was treated with amine (aminothiourea, thiourea, aniline, amino acid) to give
six 2,5-dimethyl-N-substitute derivatives by Paal-Knorr reaction. Using the new N-pyrrole glycin and
N-phenyl pyrrole compounds as materials, three N-(2,5-dimethyl pyrrole) glycin esters and two
N-phenyl-2,5-dimethyl pyrrole derivatives were obtained via esterification reaction and Mannich,
1
Friedel-Craft reactions, respectively. The structures of all the compounds were confirmed by IR, H NMR,
13
C NMR and HRMS spectra.
Keywords acetonylacetone; Paal-Knorr reaction; pyrrole; synthesis
吡咯及其衍生物不仅是化工产品的重要中间体, 而 1 实验部分
且还具有多种生理功能和用途[1～4], 在医药和香精香料
行业有广泛的应用. 如吡咯可以合成止痛, 抗炎, 降压 1.1 仪器与试剂
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