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第32卷 第3期 影 像 科 学 与 光 化 学 Vol_32 No．3 2014年 5月 hnagingScienceandPhotochemist Mav。2Ol4 新型芳并吡喃类多环化合物的合成与光谱性质研究 彭吉华，邱 丰，薛敏4，张 帆 (上海交通大学 化学化工学院，上海 200240) 摘 要：本文设计并经由分子 内碳一碳偶联反应合成了一系列基于芳并吡喃供 电子功能片段的 有机功能小分子，包括萘并[2，1-b：6，5-b]二苯并吡喃4a，萘并[2，1一b：6，5-b]二萘并吡喃 4b，萘并[2，1-b：6，5-b，]二[2一(5一己基噻吩基)]苯并吡喃4c。通过紫外光谱和荧光光谱研究表 明，这类化合物在 370~400nm波长范围内具有最大紫外吸收，在417～462nrn波长范围内具 有最大荧光发射。说明随着共轭平面的增大或共轭链长度的增加，化合物的吸收和荧光光谱均 发生显著的红移，是一类具有丰富光电活性的有机功能分子。 关 键词：有机小分子；芳并吡喃；光谱性质 doi：10．7517／j．issn．1674—0475．2014．03．282 文章编号：1674—0475(2014)03—0282—07 有机小分子光电材料具有可控制备、确定的 修饰在增强有机功能分子的给电子能力以及改善 分子结构、多功能修饰以及器件加工重复性好等 溶解性方面效果显著 ]。因此，含氧原子的功能 优点，在有机太阳能电池 (OSCs)、有机场效应 晶 单元(如呋喃、吡喃等)常常赋予了有机小分子显 体管 (OFETs)、有机发光二极管(OLEDs)等领域 著的p一型半导体特征。最近，含吡喃结构的有机 中已获得广泛的应用 ¨1]。近年来，研究者们通过 杂环功能片段，引起 了有机光电领域研究者们的 在有机分子的刚性骨架中嵌入硫、氮、氧等原子来 重视 。]。例如，相比常用的给体单元，如苯并二 改善其光电性质，从而制备性能优异的有机光电 噻吩(BDT)、二噻吩并环戊二烯 (CPDT)、二噻吩 器件。设计与合成新型有机含杂原子小分子功能 并吡喃(DTP)结构单元作为供 电子基 团表现出更 材料是本领域的研究热点之一 』。 强的给电子性质 ]。然而，关于含吡喃类有机功 噻吩、吡啶、吡嗪、呋喃、吡喃等结构单元的引 能分子的报道仍然相对匮乏，对这类分子的性质 入 ，可以调控分子的载流子迁移特性，如p一型空穴 研究有待深入 ，其潜在的应用性开发存在 巨大的 传输或n一型电子传输，以及迁移能力。相比于硫 发展空间。 原子，氧原子具有较小的原子半径。氧杂原子的 本论文以萘基为关键结构单元，设计并合成 稿 用 国家 自然科学基金项 目资助 *通讯作者，E—mail：fanzhang@sjtu．edu．cn 282 第 3期 彭吉华等：新型芳并吡喃类多环化合物的合成与光谱性质研究 283 了一系列新型含氧杂环有机小分子：萘并 [2，1-b ：6，5-b]『二苯并吡喃4a、萘并[2，1一b：6，5-b]『二 1 实验部分 萘并吡喃 4b、萘并 [2，1-b：6，5-b]二E2一(5一己基 噻吩基)]苯并毗喃4c(路线见图1)，并通过核磁与 1．1 实验药品与仪器 质谱检测对分子结构进行了详细表征。这类分子 试剂：镁条，化学纯，国药；1一溴代正己烷，分析 具有较好的溶解性和丰富的光电特性。通过对分