N-烯丙基-N-(4-芳基-噻唑-2-基)胺基硫脲类化合物的合成.pdfVIP

第32卷第4期 江西师范大学学报( 自然科学版) VOI ．32 N0 ．4 2008年8月 J 0uRNAL OF JL啪GⅪNORMAL UNⅣERSr I Y( NATURAI ．SCⅡ：NCE) Aug ．2008 Ⅳ．烯丙基．Ⅳ7 ．( 4．芳基．噻唑一2 ．基) 胺基 硫脲类化合物的合成 石玉芳， 徐文芳， 梁 艳 ， 贾国红， 赵 明根* ( 忻州 师范学院化学系．山西忻州034∞0) 摘要：以烯丙基异硫氰酸酯和氨基硫脲为原料制得硫脲类化合物( I) ，I 进一步与 口．卤代芳酮环化 ，合 成了6种未见文献报道的硫脲衍生物( Ⅲ) ，其结构经红外光谱、元素分析得到确认． 关键词：烯丙基异硫氰酸酯；Ⅳ- 烯丙基．Ⅳ．( 4．芳基．噻唑．2 ．基) 胺基 硫脲；合成 中图分类号： 626 ．4 14 文献标识码：A 噻唑类化合物是重要的化工和医药中间体，同时此类化合物本身也可作为局部麻醉剂并具有抗惊厥、 杀菌等作用[ 11 ；除作为化学试剂 ，有 的也可作为显色剂或 电镀铜的光亮剂等[2 J ．硫脲类化合物不仅是重要的 有机合成 中间体，而且具有广谱抗菌性 ，有极好 的生物活性[ 3| ，可用于除草[4 I 、杀虫[ 5 | 、杀菌及植物生长调 节[ 6] ，作为药物它具有其他药物无法比拟 的优点．近年来 ，人们研究发现硫脲衍生物与过渡金属形成 的配合 物可抗病毒，抗多种肿瘤 ，并在研究中发现不同的化合物与金属离子形成的配合物，其抗癌活性也有一定的 异性[7| ．且为了寻求高活性的药物，本文设计合成了同时含有两种具有活性基团的一类尚未见文献报道的 化合物——Ⅳ．烯 丙基．Ⅳ．( 4_芳基．噻唑．2 ．基) 胺基硫脲，为进一步的研究提供源化合物．合成路线如下： S S S — Nc S+心 卜N 卜LN心 詈 一 厂 N 卜L— N 卜Lm 口叫l Ⅸ一 1 0 O l Al q( d 珂) I 旷 卜cH3+Br 2亩 裔 扩 卜cH2 ＆ +册 。 Ⅱ．一 Ⅱf 0 ㈩ 圳 ，罢 等 一N 卜LN硎 喻 舡 a ． 驭 NQ m◇ ．c ．Q∥- a ．驭 眦 ∞飓 ．e ． ◇ Ⅻ 眦 屿 ；r ．H。9删 1实验部分 1 ．1 仪 器 和 试 剂 熔 点 用 w赂 l A数 字 熔 点 仪 ( 上 海 精 密 科 学 仪 器 有 限 公 司 ) 测 定 ； 红 外 光 谱 用 胁 8400 收稿 日期：200B船20 ；*通讯联系人． 基金项 目：忻州师范学院基 金资助项 目( ． 作者简介 ：石玉芳( 19 71．) ，女，山西省原平市人，讲师，硕士，主要从事有机合成研究． 第4期 石玉芳 ，等 ：Ⅳ ．烯丙基 ．Ⅳ ，．( 4- 芳基．噻唑 ．2 ．基) 胺基硫脲类化合物 的合成 473 红外光谱仪( 日本 岛津) 测定( 1( Br 压片) ；元素分析用El e嘴n t er V鲥 EL型元素分析仪测定． 试剂除3 ．溴丙烯、氨基硫脲、3 ．硝基苯乙酮、4 ．硝基苯乙酮、4．