5.2-2 苯、芳香烃.docVIP

苯、芳香烃 教学目标： 1．了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质； 2．了解芳香烃的概念； 3．了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 重 点： 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 难 点： 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 学习要点分析 知识点1、苯 1．苯的结构 分子式： ；结构式 ： ；最简式： 。 结构特点：（1）平面正六边形结构，所有原子共平面。 （2）碳碳键键长相等，不是单、双键的交替，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的一种独特的共价键。 （3）碳碳键夹角为120o。 （4）分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2．苯的物理性质 苯通常是无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发。 3．苯的化学性质 （1）可燃性 燃烧：与CH4、C2H4、C2H2燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。 化学反应方程式： 。 【注意】苯不能与酸性高锰酸钾溶液、溴水发生反应。 （2）取代反应 A．卤代反应： + Br2 + HBr 【注意】苯是与液溴（纯Br2）反应，苯与溴水不反应，（回忆CH4与Cl2反应，与氯水不反应）实际催化剂是FeBr3 B．硝化反应 + HO—NO2 + H2O 【注意】是混酸（浓HNO3与浓H2SO4）而非只有浓HNO3。 温度控制在60℃之下，否则易挥发，浓HNO3易分解。 温度计的位置：测水浴的温度，对比制乙烯时，测反应液的温度时，温度计位置 要不断振荡 　产物应有的颜色（应无色，混有杂质，显黄色） C．磺化反应 【注意】反应物只有浓H2SO4。 + HO—SO3H + H2O （3）加成反应 A．与加成：反应条件：180～250℃，Ni催化剂。 + 3H2 　　　 环己烷△ B．与加成：反应条件：紫外线 产物：俗称“六六六”，曾作为农药，现已被限制使用，因为它通过食物链积累毒性。 【小结】（表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。） 【典型例题】 1．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ） A．酸性高锰酸钾 B．溴水 C．液溴 D．C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是( 　 )①苯不能使溴水褪色　　　②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①② 5．下列反应中，不属于取代反应的是 A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯 C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m （1）写出三硼三胺的结构简式：___________________ （2）下列关于无机苯的叙述不正确的是 （ ） A．无机苯中各原子不在同一平面上 B．无机苯为非极性分子 C．无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D．无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 （3）试推测无机苯的一氯代物有_____种同分异构体；二氯代物共有____种同分异构体 苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是（ ） A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯不易跟溴、氯发生加成反应 C．苯的邻位二元取代物无同分异构体 D．苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO4溶液褪色 知识点2、苯的同系物 1．结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 通式：CnH2n-6 (n≥6) 2．通性： 3．甲苯 （1）分子组成与结构： 分子式，结构式 （2）与苯不同的特性： 氧化反应：可使溶液褪色： 【小结】 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响 　　的