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chapt06 单环芳烃.pdf
第六章 单环芳烃
大纲要求
苯的结构和取代苯命名；芳烃的化学性质。苯环亲电取代反
应的定位规律；第I类、第II类定位基；稠环芳烃。
重点
课时安排：4课时
芳
一、分类： H
CH3 C CH2
单环芳烃—只含有一个苯环：
联苯类：
多环芳烃：
多苯代脂烃： C C
C H H
H
稠环芳烃：
非苯芳
1
§6.1 苯的结构
一苯的凯库勒式
1834年 经元素分析、分子量测定 C H
6 6
FeCl
3
C H + Br →C H Br + HBr
6 6 2 6 5
只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价
1865年 Kèkulè 提出苯的结构式应为： H
H H
同期还有许多结构提出： H H H
H H
H H H H
H
H H
H H H
Kèkulè式是被广泛被接受，但仍面临下列难题：
1.只有一种邻二溴代苯
（按Kèkulè式应该有两种）： Br Br
Br Br
却不发生加成
2.高度不饱和的分子： 而发生取代
不与氧化剂反应；
3.特殊的稳定性： 在化学反应或降解中保持不变；
氢化热和燃烧热低
2
氢化热
理论值 实测值
N i
+ H 2 1 1 9 . 5 k J / m o l 1 1 9 . 5 k J / m o l
N i
+ H 2 2 3 9 . 0 k J / m o l 2 3 1 . 6 k J / m o l
N i
+ H 2 3 5 8 . 7 k J / m o l - 2 0 8 . 2 k J / m o l 1 5
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