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第六章 单环芳烃 大纲要求 苯的结构和取代苯命名;芳烃的化学性质。苯环亲电取代反 应的定位规律;第I类、第II类定位基;稠环芳烃。 重点 课时安排:4课时 芳 一、分类: H CH3 C CH2 单环芳烃—只含有一个苯环: 联苯类: 多环芳烃: 多苯代脂烃: C C C H H H 稠环芳烃: 非苯芳 1 §6.1 苯的结构 一苯的凯库勒式 1834年 经元素分析、分子量测定 C H 6 6 FeCl 3 C H + Br →C H Br + HBr 6 6 2 6 5 只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价 1865年 Kèkulè 提出苯的结构式应为: H H H 同期还有许多结构提出: H H H H H H H H H H H H H H H Kèkulè式是被广泛被接受,但仍面临下列难题: 1.只有一种邻二溴代苯 (按Kèkulè式应该有两种): Br Br Br Br 却不发生加成 2.高度不饱和的分子: 而发生取代 不与氧化剂反应; 3.特殊的稳定性: 在化学反应或降解中保持不变; 氢化热和燃烧热低 2 氢化热 理论值 实测值 N i + H 2 1 1 9 . 5 k J / m o l 1 1 9 . 5 k J / m o l N i + H 2 2 3 9 . 0 k J / m o l 2 3 1 . 6 k J / m o l N i + H 2 3 5 8 . 7 k J / m o l - 2 0 8 . 2 k J / m o l 1 5

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