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2017-08-11 发布于江苏
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第六章单环芳烃大纲要求苯的结构和取代苯命名；芳烃的化学性质。苯环亲电取代反应的定位规律；第I类、第II类定位基；稠环芳烃。重点课时安排：4课时芳一、分类： H CH3 C CH2 单环芳烃—只含有一个苯环：联苯类：多环芳烃：多苯代脂烃： C C C H H H 稠环芳烃：非苯芳 1 §6.1 苯的结构一苯的凯库勒式 1834年经元素分析、分子量测定 C H 6 6 FeCl 3 C H + Br →C H Br + HBr 6 6 2 6 5 只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价 1865年 Kèkulè 提出苯的结构式应为： H H H 同期还有许多结构提出： H H H H H H H H H H H H H H H Kèkulè式是被广泛被接受，但仍面临下列难题： 1.只有一种邻二溴代苯（按Kèkulè式应该有两种）： Br Br Br Br 却不发生加成 2.高度不饱和的分子：而发生取代不与氧化剂反应； 3.特殊的稳定性：在化学反应或降解中保持不变；氢化热和燃烧热低 2 氢化热理论值实测值 N i + H 2 1 1 9 . 5 k J / m o l 1 1 9 . 5 k J / m o l N i + H 2 2 3 9 . 0 k J / m o l 2 3 1 . 6 k J / m o l N i + H 2 3 5 8 . 7 k J / m o l - 2 0 8 . 2 k J / m o l 1 5