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有机化学A2011.doc
2011年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 (副题)
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学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学
研究方向： 各个方向
考试科目名称：812有机化学A
考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （10分）
1、 2、 3、
4、 5、
6、3-溴-2-吡咯甲酸 7、4-羟基-2-丁烯醛 8、3-硝基吡啶
9、(E)-2，4-二甲基-3-溴甲基-3-己烯 10、(2R,3R)-2,3-二羟基戊酸
二、回答下列问题（共23分）
1、用化学方法鉴别下列化合物 （共10分）
1) 乙酰乙酸乙酯、正丁醚、1-丁烯、丁烷、环丙烷（5分）
2) 苯胺、苯酚、苯甲醛、丙酮酸、果糖（5分）
2、请将邻氯甲苯、苯甲醛、苯酚、水杨酸的混合物中的每一个组分进行分离并提纯（8分）
3、简述减压蒸馏的操作（5分）
考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 1 页
三、完成下列反应，只写出主要产物（50）
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 2 页
10、
11、
12、
13、
14、
15、
16、
17、
18、
19、
考试科目： 812有机化学A 共 5页，第 3 页
20、
21、
22、
23、
24、
25、
考试科目： 812有机化学A 共 5页，第 3 页
四、结构推导题（共20分）
1、写出化合物A到H的结构式 （10分）
化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ～ F的构造式。
2、化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1H NMR谱的δ值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1；其1H NMR谱的δ值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1,1785cm-1, C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构,并标明1H NMR谱的不同δ值的氢。 (10分)
五、机理题（12分）
六、合成题（35分）
考试科目： 812有机化学A 共 5 页，第 5 页
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