靛红衍生物与水杨醛的串联反应.pdfVIP

山 东 化 工 · 3O · SHANDONGCHEMICALINDUSTlRY 2015年第44卷 靛红衍生物与水杨醛的串联反应 孙 洲 ，李 松 ，刘 芸 ，薛吉军 ，李 瀛 ，邢雅成h (1．青岛大学 化学科学与工程学院，山东 青岛 266071；2．兰州大学 化学化工学院，甘肃 兰州 370o0o) 摘要：以靛红为原料，通过Wittig反应合成了两种不同取代基的靛红衍生物。再通过这两种靛红衍生物与水杨醛发生串联Michael — Aldol反应，高效的构建了螺[5，6]环的骨架结构。通过对照实验，总结了取代基团对靛红与水杨醛的Michael—Aldol反应的影 响。通过筛选不同的碱和溶剂 ，最终确定在K2CO，、DMF、室温条件下以62％的产率得到 目标分子。产物都经 H—NMR、”C— NMR进行表征，目标分子还用x一射线单晶衍射表征。 关键词：靛红衍生物 水杨醛；串联反应 中图分类号：1Q2O3，TQ244．1 文献标识码 ：A 文章编号：1008—021X(2015)叭 一0030一o6 TheTandem ReactionofIsatinDerivativeswith SalicylAldehyde SunZhou，LiSong，LiuYun，XueJijun，LiHng ，XingYacheng (1．CoHegeofChemicalScienceandEngineering，QingdaoUniversity，Qingdao 266071，China； 2．StateKeyLaboratoryofAppliedOrganicChemistry．LanzhouUniversity，Lanzhou 730000，China) Abstract：Thetandem reactionsofsalicylicaldehydeswith ，13一unsaturatedcompoundshaveonlybeen studied systematicallyinrecentyears．BioaetiveoxindolederivativeswithsalicylicMdehydeshavenotbeenreposedyet．Ourteam firstusetandemreactionofthesetwocompounds，successfullyandeffectivlybuildaspiro一[5，6]benzopyrroleskeleton． Theproductwasverifiedby H—NMR ”C—NMR andX—raycrystalstructureanalysis． Keywords：isatinderivatives；salicylaldehyde；tandom—michael—aldolreaction． 靛红 (1satin)，又称为 2，3一二酮二氢吲哚或吲哚醌，是 有很长一段时间了，但是水杨醛或水杨酸与仅，B一不饱和化 一 类重要的吲哚衍生物 。靛红具有特殊结构，其中3一位 合物的串联反应是近几年才得到有机化学家的深入探究的。 的羰基极其活泼 ，诸多研究显示，借助于靛红的3一位功能 这些杂环化合物广泛分布在天然产物中并且很多具有 良好 化构建的具有螺环结构的化合物可以大大提高其生物活性， 的生物活性 ，一些代表性的分子如图2所示。 如抗肿瘤、抗菌、抗血栓、抗抑郁等，并且很多生物碱和具有 生物活性的药物，都含有该类重要结构 ，如图1所示。 N№c HH 个 。 cromakalim ma eSln