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新课标人教版高中化学选修5 第二章 烃和卤代烃 第三节 芳香烃 2010.1.20宁波地区出口的儿童玩具有一起被欧盟官方通报，不合格原因是多环芳香烃含量超标 2010.3.12米其林推出不含芳香烃油的环保轮胎，并将在第78届勒芒耐力赛中首次使用 2010.7.19我国最大的芳香烃生产线在乌鲁木齐石化公司竣工投产，用于生产化纤织物涤纶，将为新疆的纺织等行业带来至少180亿元的社会产值 芳香烃 一、苯的结构和化学性质 结构 性质 平面正六边形 不能发生的反应 能发生的反应 与液溴反应 与浓硝酸反应 与氢气反应 在氧气中燃烧 不能和溴水反应 不能和酸性高锰酸钾溶液反应 碳碳键长介于单键和双键之间 思考与交流 设计实验：制备溴苯并验证该反应是取代反应 资料卡片 1、液溴和苯易挥发 2、HBr极易溶于水难溶于CCl4等有机溶剂 3、该反应为放热反应 改进后的装置 对二甲苯（C8H10） 乙苯（C8H10） 甲苯（C7H8） 只有一个苯环，并且苯环上氢原子被烷基取代的产物。 结构特点？ 二、苯的同系物 1、定义： 2、通式 ： CnH2n-6(n≥6) —CH3 CH3 CH3 1,3,5-三甲苯( C9H12) —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 六甲基苯(C12H18) 3、对比思考：预测甲苯的化学性质 液溴 取代反应 浓硝酸 取代反应 氢气 加成反应 取代反应 加成反应 取代反应 溴水 酸性高锰酸钾溶液 不反应 不反应 探究一： 甲苯是否能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 1、取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入1ml溴水，震荡试管，观察现象 2、取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3~5滴酸性高锰酸钾溶液，震荡试管，观察现象 结论:甲苯不能使溴水褪 色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色 KMnO4酸性溶液 无明显现象 —CH3 KMnO4酸性溶液 —COOH —CH3 H—CH3 甲苯与苯在氧化反应上的差异： 结论：苯环对甲基产生影响，使其易被氧化; 褪色 KMnO4酸性溶液 不反应 无明显现象 甲苯的硝化速率是苯的25倍 2 2 N O 2 C H 3 C H 3 N O 2 + 5 8 % 3 8 % 甲苯与苯在取代反应上的差异： 结论：甲基对苯基产生影响，使其更易取代。 55℃-60℃ 在100℃左右时，一个甲苯分子中甲基 邻、对位的氢原子都可以被硝基取代， 试写出该反应的化学方程式。 三硝基甲苯 不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。 | NO2 CH3 | NO2 O2N 你有什么收获 结构决定性质 有机物分子基团之间存在相互影响 化学性质推断一般方法 分析结构 预测性质 实验验证 研学活动 利用课本资料、网络资源了解如下信息： 1、芳香烃的来源和应用 2、苯及其同系物对人体的危害提出使用苯及其同系物时的安全使用，纺织中毒事件发生的建议 课堂练习： 1、下列物质属于苯的同系物是（ ） A. B. C. D. B 3.下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. AD —CH3 —CH2 —OH —CH3 CH CH2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ —OH ⑦ —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 4.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ②③④⑥ 这是有关芳香烃的报到，那看完报到你说芳香烃是好还是不好？也好也不好 芳香烃是有利也有弊，那在生活中如何用好芳香烃？能够兴利除弊需要我们对芳香烃有个科学的认识和了解。那今天让我们一起来认识学习芳香烃。 芳香烃是含有苯环的一类烃的物质。首先让我们来回顾一下苯的结构和化学性质 观察苯分子的模型，请同学们来说一下苯的结构特点？ * 这是有关芳香烃的报到，那看完报到你说芳香烃是好还是不好？也好也不好 芳香烃是有利也有弊，那在生活中如何用好芳香烃？能够兴利除弊需要我们对芳香烃有个科学的认识和了解。那今天让我们一起来认识学习芳香烃。 芳香烃是含有苯环的一类烃的物质。首先让我们来回顾一下苯的结构和化学性质 观察苯分子的模型，请同学们来说一下苯的结构特点？ *