有机合成第一次讲.pptVIP

基础原料 中间体1 -OH的引入 官能团的性质 官能团的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 逆合成分析法： 探讨学习2 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 探讨学习3 乙二酸乙二酯： 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 * 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成： 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。 一、有机合成的过程 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3、有机合成的过程： 有机合成过程示意图 4、有机合成的设计思路 关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ （1）卤代烃的消去 二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 2、怎样在有机化合物中引入羟基？ （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 三种方法 四种方法 -C=C-或-C=O的引入 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu △ CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸170℃ CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH醇△ 1.醇与卤代烃的消去反应 2.醇的氧化 官能团引入 3.乙烯氧化、乙炔水化 H2SO4 Δ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 催化剂 加热 (CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH 催化剂 Δ 官能团引入 2.醛.酮加氢气 3.卤代烃水解 4.酯的水解 1.烯烃加水 CH3CH=O+H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ NaOH CH3CH2OH CH3CH2Cl +H2O △ 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？ （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： （2）醇与HX取代 （3）加成反应： ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃等与X2或HX加成 思考与交流 -X的引入 CH2=CH2+HBr CH3CH2Br △ CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2 C2H5OH+HBr C2H5Br + H2O △ C6H6+Br2 C6H5Br+HBr Fe 1.烃与X2的取代 2.不饱和烃与HX、X2的加成 3.醇与HX的取代 CH4+Cl2 光 CH3Cl+HCl 官能团引入 4、怎样在有机化合物中引入醛基？ （1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化 5、怎样在有机化合物中引入羧基？ （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 思考与交流 (1)取代反应（水解反应） (2)消去反应 CH3CH2 X CnH2n+1 X —X 卤代烃 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 苯 甲苯 CnH2n-6 苯及同系物 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 CH≡CH CnH2n-2 碳碳三键 炔烃 (1)加成反应 (2)氧化反应