有机合成练习(Ⅰ).docVIP

有机合成练习（Ⅰ）一、实验,探究题 1、阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH3CO）2O]为主要原料合成该物质，设计的合成路线为： 一、制备 二、提纯 方案1 方案2 主要试剂和产品的物理常数 名???? 称 相对分子质量 熔点或沸点（0C） 水 醇 醚 水杨酸 138 158(熔点) 微溶 易溶 易溶 醋酸酐 102 139.4(沸点) 反应 可溶 易溶 乙酰水杨酸 180 135(熔点) 微溶 可溶 微溶 后进行洗涤，其具体操作是?????? ??。 （2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。 ①步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称??????? ，使用温度计的目的是?????? ，冷凝水的流向为 ????????。 ②方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是?????? 。 （3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（ρ＝1.08g·cm-3），最终称量产品m=2.2g ，则乙酰水杨酸的产率为????????? ?。 1、 二、推断题 2、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成： 请回答下列问题 （1）有机化合物B中的含氧官能团为????? 和????? (填名称)。 （2）上述反应中，过程②属于?????????? 反应，过程④属于??????? 反应。 （3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式?????????????????????????????????????????????????????? 。 （4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能与NaHCO3反应放出CO2，能与 FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ．分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：????????? 。 （5）根据已有知识并结合相关信息,写出以?????????? 为原料制备?? 的合成路线流程图(无机试剂任用)。 合成路线流程图示例如下： 3. （1）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是________________________________。 （2）反应①中反应物的原子利用率为100％，请写出该反应的化学方程式 ???????????????????????????????????????????????????????????????????。 （3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式???????????????????????? 。 ①苯环上的一硝基取代物有2种??? ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH 多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受，多巴胺可由有机物Ⅳ即香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可如上图所示： （4）多巴胺的分子式是???????????? 。多巴胺的核磁共振氢谱中可以发现有____个特征吸收峰。 （5）反应①的反应类型是???????????? ；反应④的反应类型是??????????? ； （6）写出反应②发生的化学方程式????????????????????????????????????????????? 。 （7）下列关于多巴胺的说法，正确的是 ___________ A、多巴胺能使FeCl3溶液显紫色???? B、多巴胺能与Na2CO3反应，生成CO2 C、多巴胺属于两性有机物??? D、多巴胺能发生氧化、还原、取代、加成、消去、中和反应 3、（2）；（3）??? （4）（5）C8H11O2N；8；（6）加成、还原；（7）；（8）AC； 4、5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要 中间体。 已知： 以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下： （1）写出反应A→B的化学方程式：?? ▲?? 。 （2）化合物F中含氧官能团的名称为?? ▲?? ，反应B→C的类型为?? ▲?? 。 （3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：?? ▲?? (任写一种)。 （4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为?? ▲?? 。 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制